(1,1,1-trifluoropenta-2,4-dien-2-yl)benzene | 1601477-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1,1-trifluoropenta-2,4-dien-2-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-(1,1,1-trifluoropenta-2,4-dien-2-yl)benzene；[(2Z)-1,1,1-trifluoropenta-2,4-dien-2-yl]benzene
• CAS: 1601477-28-4
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: YJOQPSXEBLWKKJ-POHAHGRESA-N

物化性质

• 沸点：
  230.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 (1,1,1-trifluoropenta-2,4-dien-2-yl)benzene 在 锰 、 1,10-菲罗啉 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到ethyl (E)-2,2,7,7-tetrafluoro-6-phenylhepta-4,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  铁催化还原偶联合成多氟化合物

  摘要：

  在这里，我们报道了在 Mn 存在下使用地球上丰富的铁作为催化金属诱导二氟溴乙酸盐形成碳自由基，碳自由基与三氟甲基烯烃反应，然后通过 β-F 消除生成相应的宝石-二氟烯烃。交叉亲电偶联在温和的还原条件下显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，提供了大量的多氟化合物，可以进一步转化为其他有价值的分子。

  DOI：

  10.1039/d2cc06022a
• 作为产物：
  描述：

  (1-重氮基-2,2,2-三氟乙基)苯 、 3-溴丙烯 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以33.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd–Carb迁移插入：在三氟甲基化烯烃和二烯的合成中的应用

  摘要：

  已探索了Pd催化卤化物与CF 3取代的重氮化合物或N-甲苯磺酰hydr的交叉偶联反应，以合成CF 3取代的烯烃和1,3-丁二烯。Pd–卡宾迁移插入在这些转变中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201304143

文献信息

• Photocatalytic Deoxygenative Carboimination towards Functionalized Pyrrolines by Using Unstrained <i>γ</i> , <i>δ</i> ‐Unsaturated Oximes
  作者：Min Zhang、Zhijie Zhang、Yangsen He、Ting Zou、Zhongyu Qi、Qiang Fu、Jun Wei、Ji Lu、Siping Wei、Dong Yi

  DOI：10.1002/adsc.202100038

  日期：2021.4.13

  δ‐unsaturated oximes with π‐acceptors including trifluoromethyl alkenes, 1‐trifluoromethyl‐1,3‐butadienes, gem‐difluoroalkenes, acrylates, and styrenes has been achieved which provides an efficient and mild approach to construct structurally diverse and highly functionalized pyrrolines with good functional group tolerance. Importantly, upon utilization of trifluoromethyl alkenes as the coupling partners, the

  含三氟甲基烯烃，1-三氟甲基-1,3-丁二烯，宝石-二氟烯烃，丙烯酸酯和苯乙烯的π受体对未应变的γ，δ-不饱和肟的光催化脱氧羰基化反应已经实现，这为结构化结构提供了有效而温和的方法具有良好的官能团耐受性的各种高度官能化的吡咯啉。重要的是，在利用三氟甲基烯烃作为偶联伙伴时，开发的方案不仅允许将极有价值的宝石-二氟烯烃官能团和吡咯啉部分引入一个分子，而且还可以进一步转化生成的宝石二氟烯烃官能化的吡咯啉通过氧化/还原和顺序的C-F键裂解形成结构上令人着迷的吲哚嗪生物碱。机理研究表明，这种光催化脱氧转化过程可能涉及自由基和阴离子过程。
• Catalytic, Regioselective 1,4‐Fluorodifunctionalization of Dienes
  作者：You‐Jie Yu、Michael Schäfer、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202214906

  日期：2023.1.2

  A catalysis-based regioselective 1,4-fluorofunctionalization of trifluoromethyl substituted 1,3-dienes has been developed to access compact, highly functionalized products. The platform has been extended to enable 1,4-hetero-difunctionalization, which allows δ-fluoro-alcohol and amine derivatives to be forged in a single operation.

  已经开发出基于催化的三氟甲基取代的 1,3-二烯的区域选择性 1,4-氟官能化，以获得紧凑、高度功能化的产品。该平台已扩展至能够实现 1,4-杂双官能化，从而允许在一次操作中锻造 δ-氟代醇和胺衍生物。