2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl 3-chlorobenzoate | 1228172-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl 3-chlorobenzoate
• 英文别名: (2,2,2-Trifluoro-1-phenylethyl) 3-chlorobenzoate
• CAS: 1228172-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClF₃O₂
• 分子量: 314.691
• InChiKey: SVFJKDQFMAEIME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 、 3-氯苯甲醛 在 3-(三氟甲基)苯硫酚 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-phenylethyl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  可调谐的溴化镁硫氰酸盐Tishchenko反应催化剂：分子间醛-三氟甲基酮偶联

  摘要：

  应用知识：受生化过程启发的硫醇盐催化的新的Tishchenko反应具有对催化剂的空间/电子性质的出色控制。反应中间体的分离为反应机理提供了有价值的见解，这反过来又使醛与活化酮之间的第一个交叉-蒂申科偶合反应得以发展（参见示例）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907167

文献信息

• Microwave-assisted efficient thiolate-catalysed homo- and crossed intermolecular Tishchenko reactions
  作者：Cornelius J. O' Connor、Francesco Manoni、Simon P. Curran、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c0nj00790k

  日期：——

  Recently, the first efficient intermolecular crossed Tishchenko reactions were reported. The utility of these processes is curtailed by long reaction times of up to 4 days (at reflux). Herein we report that these reactions are highly susceptible to acceleration by microwave irradiation—allowing fast, efficient, high-yielding coupling to proceed in 10–180 min.

  最近，首次报道了高效的分子间交叉 Tishchenko 反应。由于反应时间长达 4 天（回流），这些过程的实用性受到了限制。在此，我们报告了这些反应非常容易受到微波辐照的影响--允许在 10-180 分钟内进行快速、高效、高产的偶联反应。