(1S,2S,3R,5R,6R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carbaldehyde | 189942-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,3R,5R,6R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carbaldehyde
• CAS: 189942-94-7
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si₂
• 分子量: 386.679
• InChiKey: JGYYYEPCTLSJBZ-BQJWPVKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,5R,6R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carbaldehyde 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(1S,2S,3R,5R,6R)-2,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl]-3-methyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从真菌Eutypa lata（Pers：F.）TUL合成新型环氧环己烷

  摘要：

  小说（1'的合成- [R *，2'小号*，3' - [R *，4'小号*，5' - [R，4'- epxoy-2'，5'-dihydroxycyclohexyl - 1-（3 *）'描述了最近从真菌Eutypa lata的培养基中分离的）-3-甲基-丁-2-烯酮（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750123
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4,5-O-isopropylidenedioxycyclohex-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 甲基锂 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (1S,2S,3R,5R,6R)-2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Eutypoxide B

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (+)-eutypoxide B, a metabolite isolated from the culture medium of the fungus Eutypa Lata, is described. Two highly stereoselective and efficient sequencial 1,4-additions to enone systems, derived from D-(-)-quinic acid, are the key to the synthesis. The synthesis of a diastereoisomer of (+)-eutypoxide B, was also accomplished.

  DOI：

  10.1021/jo9617326

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Eutypoxide B
  作者：M. Teresa Barros、Christopher D. Maycock、M. Rita Ventura

  DOI：10.1021/jo9617326

  日期：1997.6.13

  The enantioselective synthesis of (+)-eutypoxide B, a metabolite isolated from the culture medium of the fungus Eutypa Lata, is described. Two highly stereoselective and efficient sequencial 1,4-additions to enone systems, derived from D-(-)-quinic acid, are the key to the synthesis. The synthesis of a diastereoisomer of (+)-eutypoxide B, was also accomplished.
• The Synthesis of a Novel Epoxycyclohexane from the FungusEutypa lata (Pers: F.) TUL
  作者：Eric Defrancq、John Gordon、Andr� Brodard、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.19920750123

  日期：1992.2.5

  The synthesis of the novel (1′R*,2′S*,3′R*, 4′S*,5′R*)-1-(3′,4′-epxoy-2′, 5′-dihydroxycyclohexyl)-3-methyl-but-2-enone (2), recently isolated from the culture medium of the fungus Eutypa lata, is described.

  小说（1'的合成- [R *，2'小号*，3' - [R *，4'小号*，5' - [R，4'- epxoy-2'，5'-dihydroxycyclohexyl - 1-（3 *）'描述了最近从真菌Eutypa lata的培养基中分离的）-3-甲基-丁-2-烯酮（2）。