methyl (6S,5R)-6-(6-chloro(3-pyridyl))-5-cyano-2-hydroxycyclohex-1-ene-carboxylate | 371247-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (6S,5R)-6-(6-chloro(3-pyridyl))-5-cyano-2-hydroxycyclohex-1-ene-carboxylate
• 英文别名: methyl (5R,6S)-6-(6-chloropyridin-3-yl)-5-cyano-2-hydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 371247-45-9
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 292.722
• InChiKey: WHMYANWLJAESLY-UFBFGSQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S,5R)-6-(6-chloro(3-pyridyl))-5-cyano-2-hydroxycyclohex-1-ene-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium trimethylsilonate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-[(4R,1R,2R)-2-(6-chloro(3-pyridyl))-4-hydroxycyclohexyl](tert-butoxy)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （-）-epibatidine的合成。

  摘要：

  （-）-epibatidine的合成已利用高度外切选择性不对称杂Diels-Alder反应完成。将所得自行车转变为天然产物的关键步骤包括氟化物促进的裂解和霍夫曼重排。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016420q
• 作为产物：
  描述：

  (5S,1R,3R,4R)-3-aza-4-(triethylsilyloxy)-6-(6-chloro(3-pyridyl))-5-(methoxycarbonyl)bicyclo[2.2.2]oct-2-en-2-yl (tert-butoxy)formate 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以81%的产率得到methyl (6S,5R)-6-(6-chloro(3-pyridyl))-5-cyano-2-hydroxycyclohex-1-ene-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-epibatidine的合成。

  摘要：

  （-）-epibatidine的合成已利用高度外切选择性不对称杂Diels-Alder反应完成。将所得自行车转变为天然产物的关键步骤包括氟化物促进的裂解和霍夫曼重排。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol016420q