11H-dibenzo[b,e]azepine-8-carbonitrile | 1245751-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 11H-dibenzo[b,e]azepine-8-carbonitrile
• 英文别名: 11H-benzo[c][1]benzazepine-8-carbonitrile
• CAS: 1245751-82-9
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: UWPBMRVJDVATFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±41.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepine 、 copper(l) cyanide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以11%的产率得到11H-dibenzo[b,e]azepine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲吗啡啶和催泪性气体狄本斯[ b，f ] [1,4]奥氮平（CR）的类似物作为人类瞬时受体潜在锚蛋白1（TRPA1）通道的极强激活剂。

  摘要：

  TRPA1通道可以被认为是刺激性化学物质的关键生物传感器。在本文中，发现11 H- dibenz [ b，e ]氮杂卓（吗啡啶）和dibenz [ b，f ] [1,4]恶氮杂卓的发现被描述为TRPA1受体的强效激动剂。这导致发现大多数已知的催泪瓦斯都是有效的TRPA1活化剂。许多取代的吗啡啶和二苯并[ b，f ] [1,4]奥氮平的合成和生物学活性已经使此类TRPA1激动剂周围的SAR有了更深入的了解，EC 50值范围从1μM到0.1 nM。化合物6和32可以认为它是迄今为止已知的最有效的TRPA1激动剂，目前已成功使用6种激动剂作为TRPA1拮抗剂发现中的筛选工具。配体（例如6和32）作为药理学工具的使用可能有助于TRPA1通道的基础知识，并促进TRPA1拮抗剂的开发，以作为涉及TRPA1活化的疾病（包括哮喘和疼痛）的潜在治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm100477n