benzhydryl (6R,7R)-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-7-((1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methyl)sulfonamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 81482-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl (6R,7R)-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-7-((1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methyl)sulfonamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 81482-44-2
• 化学式: C₂₅H₂₀F₆N₆O₇S₄
• 分子量: 758.724
• InChiKey: TURSGFIXDQGSHA-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  161.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl (6R,7R)-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-7-((1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methyl)sulfonamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-(1-Methyl-1H-tetrazol-5-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-7-[(E)-trifluoromethanesulfonylimino]-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成6-氧代黄柏酸和7-氧代头孢菌酸衍生物

  摘要：

  用（CF 3 SO 2）2 O对6-氨基青霉酸苄酯（3）和7-氨基头孢烷酸酯（7a – c）进行三氟甲烷磺化，得到双（三氟甲基磺酸酯）衍生物（5）和（8a – c），然后将其转化为通过用1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯或三乙胺处理亚胺（6）和（9a – c），然后用稀HCl水解，得到6-氧黄柏酸（1）和7 -oxocephalosporanic酸（2）。

  DOI：

  10.1039/c39820000578
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 二苯基甲基(6R,7R)-7-氨基-3-{[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基]甲基}-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzhydryl (6R,7R)-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-8-oxo-7-((1,1,1-trifluoro-N-((trifluoromethyl)sulfonyl)methyl)sulfonamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效合成6-氧代黄柏酸和7-氧代头孢菌酸衍生物

  摘要：

  用（CF 3 SO 2）2 O对6-氨基青霉酸苄酯（3）和7-氨基头孢烷酸酯（7a – c）进行三氟甲烷磺化，得到双（三氟甲基磺酸酯）衍生物（5）和（8a – c），然后将其转化为通过用1,5-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯或三乙胺处理亚胺（6）和（9a – c），然后用稀HCl水解，得到6-氧黄柏酸（1）和7 -oxocephalosporanic酸（2）。

  DOI：

  10.1039/c39820000578