N-allyl-N-(p-tolyl)methanesulfonamide | 66235-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(p-tolyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-N-prop-2-enylmethanesulfonamide
• CAS: 66235-98-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 225.312
• InChiKey: NEAPLDYLTXBKBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(p-tolyl)methanesulfonamide 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  INADA SEISAKU; HIRABAYASHI SHIGETO; TAGUCHI KAZUHIRO; OKAZAKI MITSUO, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. AND IND. CHEM., 1978, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(p-tolyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化级联SP 2 C-H键的官能允许一锅访问4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉从Ñ -Allyl- Ñ -arylsulfonamides

  摘要：

  我们已经开发了钯催化的级联反应，可以从N-烯丙基-N-芳基磺酰胺和苯磺酰氯有效合成4-芳基-1,2,3,4-四氢喹啉。在此转换中，通过激活C（sp 2）-H键形成了两个C（sp 2）-C（sp 3）键。该反应使用容易获得的催化剂PdCl 2进行，其中Li 2 CO 3为廉价的碱，CuBr为添加剂，并且在两个反应伙伴上都可以耐受多种取代基。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02586

文献信息

• Superacid synthesized tertiary benzenesulfonamides and benzofuzed sultams act as selective hCA IX inhibitors: toward understanding a new mode of inhibition by tertiary sulfonamides
  作者：Benoît Métayer、Agnès Martin-Mingot、Daniella Vullo、Claudiu. T. Supuran、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1039/c3ob41538d

  日期：——

  did not inhibit the widespread off target hCA II isoform and showed strong selectivity toward tumor-associated carbonic anhydrase isoform IX. A dramatic effect of the electronic and structural shape of the inhibitors on selectivity was demonstrated, confirming the non-zinc-bonding mode of inhibition of this class of sulfonamides. This work allowed identifying a highly selective hCA IX inhibitor lead in

  在超强酸HF–SbF 5中合成了一系列叔（氟化）苯磺酰胺。规避原位问题通过低温NMR实验证明亚胺离子的形成，采用串联的超强酸催化的交叉偶联反应来合成苯并硫磺酸类似物。测试了这些叔苯磺酰胺作为人碳酸酐酶的抑制剂（hCA，EC 4.2.1.1）。这些化合物没有抑制广泛的脱靶hCA II同工型，并且显示出对与肿瘤相关的碳酸酐酶同工型IX的强选择性。证明了抑制剂的电子和结构形状对选择性的显着影响，证实了这类磺酰胺类药物的非锌键结合抑制方式。这项工作可以鉴定出该系列中的高选择性hCA IX抑制剂。
• Ultrasound-assisted one-pot three-component synthesis of new isoxazolines bearing sulfonamides and their evaluation against hematological malignancies
  作者：Aicha Talha、Cécile Favreau、Maxence Bourgoin、Guillaume Robert、Patrick Auberger、Lahcen EL Ammari、Mohamed Saadi、Rachid Benhida、Anthony R. Martin、Khalid Bougrin

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2021.105748

  日期：2021.10

  regioselective 1,3-dipolar cycloaddition. The present methodology capitalized on trichloroisocyanuric acid (TCCA) as a safe and ecological oxidant and chlorinating agent for the in-situ conversion of aldehydes to nitrile oxides in the presence of hydroxylamine hydrochloride, under ultrasound activation. These nitrile oxides could be engaged in 1,3-dipolar cycloaddition reactions with various alkene to

  在本研究中，按照一锅两步方案，我们通过高度区域选择性的1,3-偶极环加成合成了新型磺酰胺-异恶唑啉杂化物（ 3a-r ）。本方法利用三氯异氰尿酸（TCCA）作为一种安全且生态的氧化剂和氯化剂，在盐酸羟胺存在下，在超声活化下将醛原位转化为氧化腈。这些腈氧化物可以与各种烯烃进行 1,3-偶极环加成反应，得到目标磺酰胺-异恶唑啉杂化物 ( 3a-r )。评估了后者对模型白血病细胞系（慢性粒细胞白血病，K562 和早幼粒细胞白血病，HL-60）的抗肿瘤活性。
• A Practical Source of Chlorodifluoromethyl Radicals. Convergent Routes to <i>gem</i>-Difluoroalkenes and -dienes and (2,2-Difluoroethyl)-indoles, -azaindoles, and -naphthols
  作者：Pierre Salomon、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol501063a

  日期：2014.6.6

  The preparation of O-octadecyl-S-chlorodifluoromethyl xanthate from chlorodifluoroacetic acid and its use as a convenient source of chlordifluoromethyl radicals is described. This reagent may be used to access gem-difluoroalkenes and -dienes, as well as (2,2-difluoroethyl)-indolines, -indoles, and -naphthols.
• Radical Solution to the Alkylation of the Highly Base-Sensitive 1,1-Dichloroacetone. Application to the Synthesis of <i>Z</i>-Alkenoates and <i>E</i>,<i>E</i>-Dienoates
  作者：Lucile Anthore、Shiguang Li、Lorenzo V. White、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02681

  日期：2015.11.6

  A simple radical-based route to gem-alpha-dichloroketones, relying on the degenerative addition transfer of (S)-[3,3dichloro-2-oxopropyl]-O-ethyl dithiocarbonate (xanthate), is described. The adducts can then be converted into Z-enoates by exposure to Et3N in methanol. In the case of certain substrates, it was possible to form shipped dienoic acid and methyl E,E-dienoates.
• CN115521239
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——