(2S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-iodoglutamic acid dimethyl ester | 105153-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-iodoglutamic acid dimethyl ester
• CAS: 105153-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₈INO₆
• 分子量: 435.216
• InChiKey: MGKHEDXYTPGAMI-RYUDHWBXSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4RS)-N-benzyloxycarbonyl-4-methylsulphonyloxyglutamic acid dimethyl ester 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-4-iodoglutamic acid dimethyl ester 、 (2S,4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-iodoglutamic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  -4在C-4立体标记的L-谷氨酸的合成：在不存在羧化反应的情况下，维生素K依赖性羧化酶催化的release释放的立体化学

  摘要：

  [4- 3 H ^ 1 ] -大号-谷氨酸氨基酸被还原（2的合成小号，4小号和（2 - ）小号，4 - [R ）- ñ -苄氧基羰基-4- halogenoglutamic羧酸二酯与[ 3 H 4 ]硼氢化钠的二甲基甲酰胺溶液。立体特异性标记的程度根据非对映异构构型和卤素取代基的性质而有所不同。仅（2 S，4 R）-[4- 3 H 1通过该方法可以令人满意地获得[-]酸。一种酶法，使用异柠檬酸裂合酶-异柠檬酸脱氢酶-谷氨酸脱氢酶系统，成功地获得了（2 S）-[ 2-3 H 1 ]琥珀酸酯并将其转化为（2 S，4 S）-[4- 3 H 1 ]谷氨酸。将标记的谷氨酸引入到先前显示为大鼠肝脏维生素K依赖性羧化酶底物的肽中，使我们能够证明，在没有CO 2的情况下，这种制备方法催化的氢交换是通过立体定向提取同4-亲谷氨酰基残基的-S-氢原子在羧化反应中被消除。含4-甲基（苏式）L-谷氨酸的肽对交换和

  DOI：

  10.1039/p19860001323