(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 10-(2-aza-2-methoxy-1-methylvinyl)-11-(2-aza-2-methoxyvinyl)-14-hydroxynonadeca-4(Z),7(Z),12(E),16(Z)-tetraenoate | 291545-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 10-(2-aza-2-methoxy-1-methylvinyl)-11-(2-aza-2-methoxyvinyl)-14-hydroxynonadeca-4(Z),7(Z),12(E),16(Z)-tetraenoate
• CAS: 291545-31-8
• 化学式: C₃₁H₃₉F₅N₂O₅
• 分子量: 614.653
• InChiKey: VQYPMBFVYKJMDP-SCIYWNEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 10-(2-aza-2-methoxy-1-methylvinyl)-11-(2-aza-2-methoxyvinyl)-14-hydroxynonadeca-4(Z),7(Z),12(E),16(Z)-tetraenoate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (4Z,7Z,12E,16Z)-(S)-10-{1-[(E)-Methoxyimino]-ethyl}-11-(methoxyimino-methyl)-14-trimethylsilanyloxy-nonadeca-4,7,12,16-tetraenoic acid pentafluorophenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  17-isoLevuglandin E4的全合成和C22-PGF4alpha的结构。

  摘要：

  isolevuglandin 17-isoLGE4（10-acetyl-11-formyl-14-hydroxynonadeca-4（Z），7（Z），12（E），16（Z）-四正戊酸）是一种乙酰丙醛衍生物，有望在自由基诱导的二十二碳六烯酸的氧化过程中产生。进行了总合成以促进生物样品中17-isoLGE4的检测和鉴定。在γ-烷氧基烯酮中共轭加入更高阶的氰基戊酸乙烯酯可实现最终的碳-碳键形成，从而完成对17-isoLGE4碳骨架的收敛精加工。通过炔的加氢苯乙烯基化尝试构建必要的乙烯基亲核试剂合成子的方法是通过三正丁基锡烷基自由基促进的顺式异构化成反式双键来进行的。在无水或潮湿条件下用甲氧基胺将17-isoLGE4衍生化，分别生成17-isoLGE4或异构化的delta11-17-isoLGE4的二甲肟。对17-isoLGE4的双甲基肟-五氟苄基酯-三甲基甲硅烷基醚衍生物的质谱分析提供了推论证据

  DOI：

  10.1021/jo000537v
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,7Z,12E,16Z)-(S)-10-Acetyl-14-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-nonadeca-4,7,12,16-tetraenoic acid 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.8h， 生成 (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl 10-(2-aza-2-methoxy-1-methylvinyl)-11-(2-aza-2-methoxyvinyl)-14-hydroxynonadeca-4(Z),7(Z),12(E),16(Z)-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  17-isoLevuglandin E4的全合成和C22-PGF4alpha的结构。

  摘要：

  isolevuglandin 17-isoLGE4（10-acetyl-11-formyl-14-hydroxynonadeca-4（Z），7（Z），12（E），16（Z）-四正戊酸）是一种乙酰丙醛衍生物，有望在自由基诱导的二十二碳六烯酸的氧化过程中产生。进行了总合成以促进生物样品中17-isoLGE4的检测和鉴定。在γ-烷氧基烯酮中共轭加入更高阶的氰基戊酸乙烯酯可实现最终的碳-碳键形成，从而完成对17-isoLGE4碳骨架的收敛精加工。通过炔的加氢苯乙烯基化尝试构建必要的乙烯基亲核试剂合成子的方法是通过三正丁基锡烷基自由基促进的顺式异构化成反式双键来进行的。在无水或潮湿条件下用甲氧基胺将17-isoLGE4衍生化，分别生成17-isoLGE4或异构化的delta11-17-isoLGE4的二甲肟。对17-isoLGE4的双甲基肟-五氟苄基酯-三甲基甲硅烷基醚衍生物的质谱分析提供了推论证据

  DOI：

  10.1021/jo000537v