[6-Chloro-9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-8-yl]-phenyl-methanol | 86231-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [6-Chloro-9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-8-yl]-phenyl-methanol
• CAS: 86231-89-2
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₄O₅
• 分子量: 432.864
• InChiKey: BWCKVFGROAGSQU-YHNNWIDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  111.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-Chloro-9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-8-yl]-phenyl-methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86.5%的产率得到[6-Chloro-9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-8-yl]-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  A simplified synthesis of 8-substituted purine nucleosides via lithiation of 6-chloro-9-(2,3-O-isopropylidene-.BETA.-D-ribofuranosyl)purine.

  摘要：

  研究发现，6-氯-9-(2, 3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤（1）是制备 C-8 取代的嘌呤核苷的合适底物。因此，当 1 与 LDA 锂化并与各种类型的亲电体连续反应后，就得到了 C-8 取代的产物。这些产物中的 C-6 氯原子很容易被氨基、巯基或氢取代，从而方便地制备出 8-取代的腺苷、6-硫代肌苷或钩藤碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.787
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-beta-D-(2,3-异亚丙基)呋喃核糖基嘌呤 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 [6-Chloro-9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-8-yl]-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  A simplified synthesis of 8-substituted purine nucleosides via lithiation of 6-chloro-9-(2,3-O-isopropylidene-.BETA.-D-ribofuranosyl)purine.

  摘要：

  研究发现，6-氯-9-(2, 3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤（1）是制备 C-8 取代的嘌呤核苷的合适底物。因此，当 1 与 LDA 锂化并与各种类型的亲电体连续反应后，就得到了 C-8 取代的产物。这些产物中的 C-6 氯原子很容易被氨基、巯基或氢取代，从而方便地制备出 8-取代的腺苷、6-硫代肌苷或钩藤碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.787