6-methoxy-2-(2-methyl-1-penten-5-yl)phenol | 123974-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 6-methoxy-2-(2-methyl-1-penten-5-yl)phenol
• 英文别名: 2-methoxy-6-(4-methylpent-4-enyl)phenol
• CAS: 123974-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: MEDUTNWXGGXCTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(2-methyl-1-penten-5-yl)phenol 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 硝苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电化学 ODI-[5+2] 级联用于合成多种功能化的双环 [3.2.1] 辛烷骨架

  摘要：

  描述了一种不含金属和高价碘试剂的电化学氧化脱芳构化诱导的 [5+2] 环加成/频哪醇重排级联反应。电合成方法对乙烯基苯酚、乙炔基苯酚和烯基苯酚具有很强的耐受性，因此能够以 41-95% 的产率快速组装不同官能化的双环 [3.2.1] 辛烷，最高可达 >20:1 dr。该协议可以放大到克量，并应在复杂的天然产物合成中得到广泛应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02321
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 lead dioxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6-methoxy-2-(2-methyl-1-penten-5-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Arnone, Alberto; Bernardi, Rosanna; Bravo, Pierfrancesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 2, p. 87 - 94

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Syntheses of Highly Oxidized <i>ent</i>-Kaurenoids Pharicin A, Pharicinin B, 7-<i>O</i>-Acetylpseurata C, and Pseurata C: A [5+2] Cascade Approach
  作者：Chi He、Jialei Hu、Yubing Wu、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/jacs.7b02746

  日期：2017.5.3

  ent-kaurene diterpenoids. By incorporation of the subsequent retro-aldol/aldol process and singlet oxygen ene reaction, this concise and convergent approach has enabled the first asymmetric total syntheses of pharicin A, pharicinin B, 7-O-acetylpseurata C, and pseurata C.

  前所未有的氧化脱芳构化诱导的 [5+2] 环加成/频哪醇型 1,2-酰基迁移级联有效地生成季碳中心并组装高度氧化的双环 [3.2.1] 辛烷骨架对映贝壳杉烯二萜。通过结合随后的逆醛醇/醛醇过程和单线态氧烯反应，这种简洁而收敛的方法使 pharicin A、pharicinin B、7-O-乙酰假单胞菌 C 和假单胞菌 C 的第一个不对称全合成成为可能。
• ARNONE, ALBERTO;BERNARDI, ROSANNA;BRAVO, PIERFRANCESCO;FRIGERIO, MASSIMO;+, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 87-94
  作者：ARNONE, ALBERTO、BERNARDI, ROSANNA、BRAVO, PIERFRANCESCO、FRIGERIO, MASSIMO、+

  DOI：——

  日期：——