(rac)-2-(N-methyl-N-phenylamino)cyclobutanone | 36461-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (rac)-2-(N-methyl-N-phenylamino)cyclobutanone
• 英文别名: 2-aminocyclobutanone；N-methyl-N-phenyl-α-aminocyclobutanone；2--cyclobutanon-(1)；2-(Methylphenylamino)cyclobutanone；2-(N-methylanilino)cyclobutan-1-one
• CAS: 36461-21-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: IFFRJYHOWIBCDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (rac)-2-(N-methyl-N-phenylamino)cyclobutanone 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(2-isopropoxy-ethyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化α-芳烷基氨基环丁酮和醇合成3-（2-烷氧基乙基）吲哚

  摘要：

  建立了新的布朗斯台德酸催化的无溶剂级联反应，该反应由α-芳基氨基环丁酮与醇之间的闭环-环裂变过程组成，可提供高官能度的3-（2-烷氧基乙基）吲哚，并具有良好的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900175
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环丁酮 、 N-甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (rac)-2-(N-methyl-N-phenylamino)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  α-芳基氨基环丁酮的催化对映选择性合成

  摘要：

  通过串联缩合/酮-烯醇互变异构化过程（类似于Amadori和Heyns重排），由外消旋α-羟基环丁酮催化催化对映选择性合成α-芳基氨基环丁酮和选择N-烷基苯胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201301021

文献信息

• Synthesis of functionalized tryptamines by Brønsted acid catalysed cascade reactions
  作者：Nicola Melis、Francesco Secci、Thomas Boddaert、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c5cc06855j

  日期：——

  An original synthetic protocol has been developed for the preparation of highly functionalized tryptamines from 2-hydroxycyclobutanone and secondary arylamines via a solvent-free Bronsted acid catalysed two-step reaction sequence

  已经开发了一种原始的合成方案，用于通过2-羟基环丁酮和仲芳基胺通过无溶剂的布朗斯台德酸催化的两步反应序列制备高度官能化的色胺。