1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-cyano-6-methylpyridin-2-one | 255391-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-cyano-6-methylpyridin-2-one
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(3-cyano-6-methyl-2-oxopyridin-1-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 255391-50-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₁₀
• 分子量: 464.429
• InChiKey: HXSFCSWJYCUKQV-WVXKDWSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-cyano-6-methylpyridin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-β-D-galactopyranosyl-3-cyano-6-methylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF SOME GLYCOSIDES OF PYRIDINONE DERIVATIVES

  摘要：

  Synthesis of 3-cyano-4,6-dimethylpyridin-2-one ribosides, glucosides or galactosides is described, as well as 3-cyano-6-methylpyridin-22-one ribosides, glucosides and galactosides.

  DOI：

  10.1081/scc-120003609
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-6-甲基-2(1H)-吡啶酮 在 硫酸氢铵 、 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-cyano-6-methylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofN-Glycosylated Pyridiines as New Antimetabolite Agents

  摘要：

  Condensation of cyanoacetamide and cyanothioacetamide with the sodium salts of alpha-(hydroxymethylene)alkanones afforded the pyridine-2(1H)-ones and their corresponding thiones 3. Compounds 3 served as a key intermediates for the synthesis of N-glycosylated pyridines.

  DOI：

  10.1080/07328319908044886