1H-吲哚,2,3-二乙基-1-苯基- | 135469-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1H-吲哚,2,3-二乙基-1-苯基-
• 英文名称: 2,3-diethyl-1-phenyl-indole
• 英文别名: 2,3-Diethyl-1-phenylindole
• CAS: 135469-06-6
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: GNXCYVSAJCNDRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 N,N-二苯基肼 在 [Zr(N₂^XylN_py)(NMe₂)2] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到1H-吲哚,2,3-二乙基-1-苯基-
  参考文献：
  名称：

  肼与炔烃的锆催化多步反应：吲哚的非费歇尔型途径

  摘要：

  锆中的多米诺骨牌：锆的配位领域中的N–N和C–H剪接级联以及C–C和C–N偶联步骤直接将炔烃和肼转化为吲哚。该反应途径与费歇尔吲哚合成的反应途径根本不同。

  DOI：

  10.1002/anie.201101070

文献信息

• Alternative Reaction Pathways in Domino Reactions of Hydrazinediidozirconium Complexes with Alkynes
  作者：Thorsten Gehrmann、Solveig A. Scholl、Julio Lloret Fillol、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/chem.201103497

  日期：2012.3.26

  Reaction of 1.2 equivalents of several diarylhydrazines and various substituted alkynes (1 equiv) at ambient temperature (or at 80 °C) in the presence of 10 mol % [Zr(NXyl)2Npy}(NMe2)2] (2 a) gave the corresponding indole derivatives. On the other hand, the replacement of 1,1‐diarylhydrazines by 1‐methyl‐1‐phenyl hydrazine led to head‐to‐head cis‐1,3‐enynes in good yields.

  [Zr （NAr）2 N py }（NMe 2）2 ]（Ar = 3,5-二甲苯基：2 a，异丁烯基：2 b）与一或两个摩尔当量的1,1-二苯肼反应生成混合物酰胺/肼基（1-）络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）（NMe 2）]（3），双肼基络合物[Zr （NMes）2 N py }（HNNPh 2）2 ]（4），并且在存在过量的4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的情况下，六配位肼基二氮杂锆配合物[Zr （NXyl）2 N py}（NN（Me）中PH）吡啶（DMAP）2 ]（5）和[Zr的（NXyl）2 Ñ PY }（NNPh 2）吡啶（DMAP）2 ]（6）。一个的等效锆- hydrazinediide [Zr的（NTBS）的反应2 Ñ PY }（NNPh 2）（吡啶）]（1）在室温下具有二取代的炔烃16小时导致的7元diazazirconacycles形成7一–高产7