bis-endo-2,3-diacetyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane | 180424-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: bis-endo-2,3-diacetyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: 1-[(1S,2S,3R,4R)-3-acetyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone
• CAS: 180424-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: AKOSXOANGYSBNM-FIRGSJFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-endo-2,3-diacetyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane 在 臭氧 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetraacetal Pentaoxa-Cages and Convex Oxa-Cages by Ozonolysis of 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptenes

  摘要：

  四缩醛五氧杂笼化合物 4a 和 4b 以及凸形氧杂笼化合物 6、7 和 8 是由烷基呋喃分三步合成的。在 -78°C 下，在二氯甲烷中对内加合物 2a 和 2b 进行臭氧分解，然后用二甲基硫醚还原，得到四缩醛五氧杂笼化合物 4a 和 4b，产率分别为 85%-90% 。2a 和 2b 在-78°C 的二氯甲烷中进行臭氧分解，然后用三乙胺处理，分别得到了凸面氧杂笼 6、7 和 8，收率为 85-90%。此外，还合成了四缩醛五氧杂笼 12，它的芳香取代基直接位于氧杂笼的骨架上。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4291
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 顺-3-己烯-2,5-二酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以12%的产率得到1-[(1S,2R,3S,4R)-3-acetyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetraacetal Pentaoxa-Cages and Convex Oxa-Cages by Ozonolysis of 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptenes

  摘要：

  四缩醛五氧杂笼化合物 4a 和 4b 以及凸形氧杂笼化合物 6、7 和 8 是由烷基呋喃分三步合成的。在 -78°C 下，在二氯甲烷中对内加合物 2a 和 2b 进行臭氧分解，然后用二甲基硫醚还原，得到四缩醛五氧杂笼化合物 4a 和 4b，产率分别为 85%-90% 。2a 和 2b 在-78°C 的二氯甲烷中进行臭氧分解，然后用三乙胺处理，分别得到了凸面氧杂笼 6、7 和 8，收率为 85-90%。此外，还合成了四缩醛五氧杂笼 12，它的芳香取代基直接位于氧杂笼的骨架上。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4291

文献信息

• Ozonolysis of bis-endo-diacylbicyclo[2.2.1]heptenes in dichloromethane–methanol
  作者：Hui-Chang Lin、Chu-Chung Lin、Hsien-Jen Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.055

  日期：2011.9

  lo[2.2.1]heptenes 3a–d at −78 °C in dichloromethane–methanol gave the hydroperoxides 6a–d in 70–80% yields. Ozonolysis of bis-endo-diacetylbicyclo[2.2.2]octene 15 and bis-endo-diacetyl-7-oxabicyclo-[2.2.1]heptene 16 under the same reaction conditions gave the hydroperoxides 17 and 18, respectively. The intramolecular sequential nucleophilic addition of the carbonyl groups to the carbonyl oxide group

  的双-臭氧分解内-diacylbicyclo [2.2.1]庚烯3A - d在-78℃下在二氯甲烷-甲醇，得到的氢过氧化物6A - d在70-80％的产率。的臭氧分解双-内切-diacetylbicyclo [2.2.2]辛烯15和双-内切二乙酰基-7-氧杂二环[2.2.1]庚烯16相同的反应条件下，得到氢过氧化物17和18， 分别。首次观察到羰基的分子内顺序亲核加成，并且发现其比将甲醇分子的分子间亲核加成更快。在-78°C下于CH 2 Cl 2 -MeOH中进行化合物23的臭氧分解，然后用Me 2 S还原，得到化合物24和25，其中甲氧基的立体化学通过X射线分析确定。