2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt | 55727-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt
• CAS: 55727-02-1
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₇P*H₃N
• 分子量: 307.2
• InChiKey: FPIIWMXPKYGYMY-OERIEOFYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic monophosphate ammonium salt 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到5-chloro-2'-deoxyuridine 3',5'-cyclic monophosphate
  参考文献：
  名称：

  5-卤代和5-（三氟甲基）-2'-脱氧尿苷3'，5'-环一磷酸和中性三酯的合成及其抗肿瘤和抗病毒特性。

  摘要：

  标题二酯（11-15；卤素取代基F，Cl，Br，I）是通过DCC诱导的前体5'-单磷酸环化或2'-脱氧尿苷3'，5'-环单磷酸的直接卤化制备的。将细胞系统（L1210和Raji / 0）中11-15的抗肿瘤活性与相应核苷和5'-单磷酸酯的抗肿瘤活性进行了比较。因此，5-F-和5-CF3-2'-脱氧尿苷被证明是高活性衍生物[L1210的ID50值（微克/ mL），分别为0.002和0.06]，而5'-单磷酸酯显示出可比的效能。相应的3'，5'-环一磷酸二酯的效力降低了20-30倍，但仍具有高度的细胞抑制作用。包括11-15在内的所有衍生物对于胸苷激酶缺陷（TK-）L1210和Raji细胞的ID50值均大大提高。3'，5' -环二酯（11-15）显然不是TK细胞中核苷5'-单磷酸的有效前药来源。他们还被证明是L1210胸苷酸合成酶抑制剂的效率比5'-单磷酸酯低100-2000倍。5-取代的2'

  DOI：

  10.1021/jm00157a022