N-(2-isopropoxybenzylidene)methanamine | 1428568-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(2-isopropoxybenzylidene)methanamine
• 英文别名: N-methyl-1-(2-propan-2-yloxyphenyl)methanimine
• CAS: 1428568-81-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: MHIMFAZOJRESMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸甲胺 、 2-异丙氧基苯甲醛 在 碳酸氢钠 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到N-(2-isopropoxybenzylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Simple and efficient one-pot solvent-free synthesis of N-methyl imines of aromatic aldehydes

  摘要：

  简述 在碱存在下，通过将芳香醛和盐酸甲胺研磨在一起，实现了 N-甲基亚胺的单锅无溶剂合成，收率从良好到极佳。当使用过量的盐酸甲胺和廉价的碳酸氢钠时（通常摩尔比 ArCHO/CH3NH2-HCl/NaHCO3 = 1:5:5），让反应进行 1 小时（如果是含有抽电子取代基的芳香醛）或过夜（如果是电子丰富的醛），可获得最佳收率。经过简单的处理（用二乙醚萃取）后，得到的产物大多纯度很高，足以进行光谱鉴定。通过这种方法，共制备出 31 种 N-甲基亚胺，其中 8 种是首次合成。在可能的情况下，通过光谱手段（1H-和 13C-NMR、IR、MS）阐明了它们的结构。对于水杨醛和 4-氯苯甲醛，也在克级规模上合成了相应的亚胺，分离收率分别为 72% 和 84%。本方法不仅产量高，而且消除了传统合成 N-甲基亚胺的缺点，如使用有害溶剂和或多或少昂贵的催化剂，以及必须在加压容器中使用无水气体工作/处理。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.01.010