4-[2-(2-羟基乙基)-1-苯并呋喃-5-基]苯甲腈 | 460746-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-[2-(2-羟基乙基)-1-苯并呋喃-5-基]苯甲腈
• 英文名称: 4-[2-(2-hydroxyethyl)-1-benzofuran-5-yl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[2-(2-hydroxyethyl)benzofuran-5-yl]benzonitrile
• CAS: 460746-48-9
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: VBHLNRSQUBMORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(2-羟基乙基)-1-苯并呋喃-5-基]苯甲腈 在 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 cyclopropyl[4-(2-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈和相关的2-氨基乙基苯并呋喃H3受体拮抗剂有效地增强了认知和注意力。

  摘要：

  已发现基于2-氨基乙基苯并呋喃骨架的H（3）受体拮抗剂，在人和大鼠的H（3）受体中具有很强的体外作用力，K（i）值为0.1-5.8 nM。在动物模型中发现具有有效（0.01-1 mg / kg）认知和注意力增强特性的类似物。一种化合物，特别是4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈（ABT-239），具有有效和选择性的H（3）受体拮抗作用以及跨物种优异的药代动力学和代谢特性，在两种行为模型中均具有完整的功效：大鼠幼崽以0.1 mg / kg的五次试验性避免回避获取模型和成年大鼠以0.01 mg / kg的社交认知记忆模型。此外，与基于中枢神经系统的副作用相比，该化合物不刺激运动活性，并且对诱导行为功效具有很高的选择性。该化合物及其类似物的效能和选择性支持H（3）受体拮抗剂治疗认知功能障碍的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm040118g
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-[2-(2-羟基乙基)-1-苯并呋喃-5-基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  苯呋喃类化合物H 3拮抗剂ABT-239的简便，可缩放合成

  摘要：

  从市场上可买到的4'-羟基-联苯-4-腈（2）开始开发了一种有效且选择性的有效的选择性组胺H 3受体拮抗剂ABT-239（1）的合成方法。该合成包括四个化学步骤和一个成盐步骤，总产率为40％。苯酚的高选择性单碘化反应得到了发展，并用于在少量H 2 SO 4存在的情况下在OH中使用NIS在OH中以接近定量的产率制备碘代苯酚（3b）。碘酚（3b）与丁炔醇（4a）的钯催化交叉偶联反应提供了苯并呋喃（5），一步一步即可获得> 80％的收率，然后转到1。该新方法无需在整个合成过程中进行色谱纯化，并已成功放大证明可制备出1.7千克的目标ABT-239（1）。

  DOI：

  10.1021/op049809c

文献信息

• Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020169188A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  化合物的公式(I)1或其药用可接受的盐或前药，对哺乳动物的组胺-3受体进行调节是有用的，并且对组胺-3受体配体改善的疾病的治疗是有用的。
• Process for preparing amine-substituted benzofurans
  申请人：——

  公开号：US20040054185A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to processes for preparing amine substituted benzofurans, and more particularly 4-(2-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)benzonitrile, and salts thereof. Compounds prepared by the processes of the invention have demonstrated activity as histamine-3 receptor ligands.

  本发明涉及制备胺基取代苯并呋喃的方法，更具体地是4-(2-2-[(2R)-2-甲基-1-吡咯基]乙基}-1-苯并呋喃-5-基)苯甲腈及其盐。根据本发明的方法制备的化合物已经表现出作为组胺-3受体配体的活性。
• Histamine-3 receptor ligands for diabetic conditions
  申请人：——

  公开号：US20030153548A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  The invention relates to a method of treating a diabetic condition by administering a therapeutically effective amount of a histamine-3 receptor antagonist, including benzofuran and benzopyran derivatives of formula (I), aminoalkoxybiphenylcarboxamide compounds of formula (III), and aminoetherbiphenyl compounds of formula (IV) as described herein.

  本发明涉及通过给予治疗有效量的组织胺-3受体拮抗剂治疗糖尿病病情的方法，包括公式(I)的苯并呋喃和苯并吡喃衍生物，公式(III)的氨基烷氧基联苯甲酰胺化合物，以及公式(IV)的氨基醚联苯化合物。
• Histamine-3 receptor ligands for diabetes conditions
  申请人：——

  公开号：US20030134835A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  The invention relates to a method of treating a diabetic condition by administering a therapeutically effective amount of a histamine-3 receptor antagonist, including benzofuran and benzopyran derivatives of formula (I), aminoalkoxybiphenylcarboxamide compounds of formula (III), and aminoetherbiphenyl compounds of formula (IV) as described herein.

  本发明涉及一种通过给予治疗有效量的组胺3受体拮抗剂来治疗糖尿病的方法，所述组胺3受体拮抗剂包括公式(I)中描述的苯并呋喃和苯并吡喃衍生物，公式(III)中的氨基烷氧基联苯甲酰胺化合物，以及公式(IV)中的氨基醚联苯化合物。
• Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07538138B2

  公开（公告）日：2009-05-26

  Compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐或前药，对哺乳动物组织中组胺-3受体的调节具有有用作用，并且对通过组胺-3受体配体改善的疾病的治疗具有有用作用。