toluene-4-sulfonic acid 2-[5-(4-cyano-phenyl)benzofuran-2-yl]ethyl ester | 670342-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-[5-(4-cyano-phenyl)benzofuran-2-yl]ethyl ester
• 英文别名: 2-[5-(4-cyanophenyl)-1-benzofuran-2-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 670342-24-2
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 417.485
• InChiKey: AHYBDZZDZWZAIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-[5-(4-cyano-phenyl)benzofuran-2-yl]ethyl ester 、 (2R)-methylpyrrolidine tartrate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (R)-4-(2-(2-(2-甲基吡咯烷-1-基)乙基)苯并呋喃-5-基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing amine-substituted benzofurans

  摘要：

  本发明涉及制备胺基取代苯并呋喃的方法，更具体地是4-(2-{2-[(2R)-2-甲基-1-吡咯基]乙基}-1-苯并呋喃-5-基)苯甲腈及其盐。根据本发明的方法制备的化合物已经表现出作为组胺-3受体配体的活性。

  公开号：

  US20040054185A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘-联苯-4-甲腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-[5-(4-cyano-phenyl)benzofuran-2-yl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯呋喃类化合物H 3拮抗剂ABT-239的简便，可缩放合成

  摘要：

  从市场上可买到的4'-羟基-联苯-4-腈（2）开始开发了一种有效且选择性的有效的选择性组胺H 3受体拮抗剂ABT-239（1）的合成方法。该合成包括四个化学步骤和一个成盐步骤，总产率为40％。苯酚的高选择性单碘化反应得到了发展，并用于在少量H 2 SO 4存在的情况下在OH中使用NIS在OH中以接近定量的产率制备碘代苯酚（3b）。碘酚（3b）与丁炔醇（4a）的钯催化交叉偶联反应提供了苯并呋喃（5），一步一步即可获得> 80％的收率，然后转到1。该新方法无需在整个合成过程中进行色谱纯化，并已成功放大证明可制备出1.7千克的目标ABT-239（1）。

  DOI：

  10.1021/op049809c

文献信息

• US6822101B2
  申请人：——

  公开号：US6822101B2

  公开（公告）日：2004-11-23
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AMINE-SUBSTITUTED BENZOFURANS<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DES BENZOFURANES A SUBSTITUTION AMINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004024707A2

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to processes for preparing amine substituted benzofurans, and more particularly 4-(2-2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)benzonitrile, and salts thereof. Compounds prepared by the processes of the invention have demonstrated activity as histamine-3 receptor ligands. Forumla (I) or a salt thereof, wherein A is heterocycle selected from pyrrolidinyl or piperidinyl, wherein he heterocycle is substituted with 0, 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of alkyl and fluoroalkyl; and R 1 is 4-cyanophenyl, aryl, or heteroaryl, wherein he phenyl of 4-cyanophenyl, the aryl, or the heteroaryl is substituted with 0, 1, 2, 3 or 4 substituents seleced from the group consisting of alkoxy, alkoxyalkyl, alkyl, alkylthio, alkylthioalkyl, cyano, haloalkoxy, halogen, and haloalkyl.
• Process for preparing amine-substituted benzofurans
  申请人：——

  公开号：US20040054185A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to processes for preparing amine substituted benzofurans, and more particularly 4-(2-{2-[(2R)-2-methyl-1-pyrrolidinyl]ethyl}-1-benzofuran-5-yl)benzonitrile, and salts thereof. Compounds prepared by the processes of the invention have demonstrated activity as histamine-3 receptor ligands.

  本发明涉及制备胺基取代苯并呋喃的方法，更具体地是4-(2-2-[(2R)-2-甲基-1-吡咯基]乙基}-1-苯并呋喃-5-基)苯甲腈及其盐。根据本发明的方法制备的化合物已经表现出作为组胺-3受体配体的活性。
• A Facile and Scaleable Synthesis of ABT-239, A Benzofuranoid H₃ Antagonist
  作者：Yu-Ming Pu、Timothy Grieme、Ashok Gupta、Daniel Plata、Ashok V. Bhatia、Marlon Cowart、Yi-Yin Ku

  DOI：10.1021/op049809c

  日期：2005.1.1

  scaleable synthesis of a potent and selective histamine H3 receptor antagonist, ABT-239 (1), was developed starting from commercially available 4‘-hydroxy-biphenyl-4-carbonitrile (2). The synthesis comprised four chemical steps and a salt formation step with an overall yield of 40%. A highly selective monoiodination of a phenol was developed and used to prepare iodophenol (3b) in near quantitative

  从市场上可买到的4'-羟基-联苯-4-腈（2）开始开发了一种有效且选择性的有效的选择性组胺H 3受体拮抗剂ABT-239（1）的合成方法。该合成包括四个化学步骤和一个成盐步骤，总产率为40％。苯酚的高选择性单碘化反应得到了发展，并用于在少量H 2 SO 4存在的情况下在OH中使用NIS在OH中以接近定量的产率制备碘代苯酚（3b）。碘酚（3b）与丁炔醇（4a）的钯催化交叉偶联反应提供了苯并呋喃（5），一步一步即可获得> 80％的收率，然后转到1。该新方法无需在整个合成过程中进行色谱纯化，并已成功放大证明可制备出1.7千克的目标ABT-239（1）。