2-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)ethanol | 460748-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(5-Bromo-1-benzofuran-2-yl)ethan-1-ol
• CAS: 460748-15-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• mdl: MFCD09029646
• 分子量: 241.084
• InChiKey: CBURFCSPYDRJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)ethanol 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of arylbenzofuran H3 receptor antagonists

  摘要：

  An SAR study of histamine H-3 receptor antagonists based on substituted (R)-2-methyl-1-[2-(5-phenyl-benzofuran-2-yl)ethyl] -pyrrolidines is presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.047
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-碘苯酚 、 3-丁炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 二异丙胺 作用下， 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 以72%的产率得到2-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing amine-substituted benzofurans

  摘要：

  本发明涉及制备胺基取代苯并呋喃的方法，更具体地是4-(2-{2-[(2R)-2-甲基-1-吡咯基]乙基}-1-苯并呋喃-5-基)苯甲腈及其盐。根据本发明的方法制备的化合物已经表现出作为组胺-3受体配体的活性。

  公开号：

  US20040054185A1

文献信息

• Novel amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：——

  公开号：US20020169188A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Compounds of formula (I) 1 or a pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  化合物的公式(I)1或其药用可接受的盐或前药，对哺乳动物的组胺-3受体进行调节是有用的，并且对组胺-3受体配体改善的疾病的治疗是有用的。
• 4-(2-[2-(2(<i>R</i>)-Methylpyrrolidin-1-yl)ethyl]benzofuran-5-yl)benzonitrile and Related 2-Aminoethylbenzofuran H₃ Receptor Antagonists Potently Enhance Cognition and Attention
  作者：Marlon Cowart、Ramin Faghih、Michael P. Curtis、Gregory A. Gfesser、Youssef L. Bennani、Lawrence A. Black、Liping Pan、Kennan C. Marsh、James P. Sullivan、Timothy A. Esbenshade、Gerard B. Fox、Arthur A. Hancock

  DOI：10.1021/jm040118g

  日期：2005.1.1

  which are potent in vitro at human and rat H(3) receptors, with K(i) values of 0.1-5.8 nM. Analogues were discovered with potent (0.01-1 mg/kg) cognition and attention enhancing properties in animal models. One compound in particular, 4-(2-[2-(2(R)-methylpyrrolidin-1-yl)ethyl]benzofuran-5-yl)benzonitrile (ABT-239), combined potent and selective H(3) receptor antagonism and excellent pharmacokinetic and

  已发现基于2-氨基乙基苯并呋喃骨架的H（3）受体拮抗剂，在人和大鼠的H（3）受体中具有很强的体外作用力，K（i）值为0.1-5.8 nM。在动物模型中发现具有有效（0.01-1 mg / kg）认知和注意力增强特性的类似物。一种化合物，特别是4-（2- [2-（2（R）-甲基吡咯烷-1-基）乙基]苯并呋喃-5-基）苄腈（ABT-239），具有有效和选择性的H（3）受体拮抗作用以及跨物种优异的药代动力学和代谢特性，在两种行为模型中均具有完整的功效：大鼠幼崽以0.1 mg / kg的五次试验性避免回避获取模型和成年大鼠以0.01 mg / kg的社交认知记忆模型。此外，与基于中枢神经系统的副作用相比，该化合物不刺激运动活性，并且对诱导行为功效具有很高的选择性。该化合物及其类似物的效能和选择性支持H（3）受体拮抗剂治疗认知功能障碍的潜力。
• Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2258694A1

  公开（公告）日：2010-12-08

  Compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, or prodrug thereof, which are useful for the modulation of the histamine-3 receptors in mammals and which are useful for the treatment of disorders ameliorated by histamine-3 receptor ligands.

  式(I)化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺或原药，可用于调节哺乳动物体内的组胺-3 受体，并可用于治疗组胺-3 受体配体可改善的疾病。
• US6822101B2
  申请人：——

  公开号：US6822101B2

  公开（公告）日：2004-11-23
• US6969730B2
  申请人：——

  公开号：US6969730B2

  公开（公告）日：2005-11-29