4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-1-(phthalimidopropyl)pyrrole-2-carboxylic acid | 478812-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-1-(phthalimidopropyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)propyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrole-2-carboxylic acid；1-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 478812-28-1
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₆
• 分子量: 413.43
• InChiKey: XLFWDJOZZQQNAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基-1-甲基-1H-咪唑-2-甲酸 、 4-叔丁氧羰氨基-1-甲基-1H-吡咯-2-苯并噻唑羧酸甲酯 、 甲胺 、 三氟乙酸 、 4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-1-(phthalimidopropyl)pyrrole-2-carboxylic acid 、 Sodium; 1-[6-(3-tert-butoxycarbonylamino-pyrrol-1-yl)-hexyl]-1H-imidazole-2-carboxylate 生成 3-[4-[[1-Methyl-4-[(1-methylimidazole-2-carbonyl)amino]imidazole-2-carbonyl]amino]-2-[[1-[6-[2-[[1-methyl-5-[[1-methyl-5-[[1-methyl-5-(methylcarbamoyl)pyrrol-3-yl]carbamoyl]pyrrol-3-yl]carbamoyl]pyrrol-3-yl]carbamoyl]imidazol-1-yl]hexyl]pyrrol-3-yl]carbamoyl]pyrrol-1-yl]propylazanium;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  U形针聚酰胺图案可识别DNA小沟。

  摘要：

  DNA结合的发夹式吡咯-咪唑聚酰胺，具有γ-氨基丁酸作为回旋形成残基，可在回旋下耐受AT或TA碱基对。已经合成了具有不同转角的U-pins-聚酰胺，并研究了它们的DNA结合特性。使用可变长度的脂族接头（（CH（2））（n），n = 3-6）经由环氮连接两个形成环的残基。通过优化接头长度和U形转角上吡咯残基2-位的取代基，可以发现具有GC / CG耐受性转角的聚酰胺，该聚酰胺以可预测的方式与DNA结合。

  DOI：

  10.1002/chem.200304784
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-(4-硝基-1H-吡咯-2-基)-乙酮 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-1-(phthalimidopropyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双链DNA的序列特异性荧光检测

  摘要：

  在均质溶液中荧光检测双链 DNA 特定序列的方法可用于人类遗传学领域。合成了一系列带有连接到内部吡咯环的四甲基罗丹明 (TMR) 的发夹聚酰胺，并检查了存在和不存在双链 DNA 时聚酰胺-荧光团缀合物的荧光特性。我们在没有 DNA 的情况下观察到微弱的 TMR 荧光。对于每个聚酰胺-TMR 偶联物，添加 >/=1:1 匹配 DNA 比等摩尔错配 DNA 提供了显着的荧光增加。聚酰胺-荧光团偶联物提供了一类新型传感器，无需变性即可检测特定 DNA 序列。即使结合位点包含非 Watson-Crick DNA 碱基对，基于聚酰胺染料荧光的方法也可用于并行筛选芳香环对与 DNA 小沟之间的相互作用。对小沟中所有 16 个可能的 A、T、G 和 C 碱基对建立了三个聚酰胺环对 - Py/Py、Im/Py 和 Im/Im-的特异性排名。我们发现 Im/Im 是一个能量上有利于 TG 碱基对小沟识别的环对。

  DOI：

  10.1021/ja021011q