3-(2-Bromo-4,4-dimethyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one | 189103-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(2-Bromo-4,4-dimethyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(2-Bromo-4,4-dimethylpentanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 189103-36-4
• 化学式: C₁₀H₁₆BrNO₃
• 分子量: 278.146
• InChiKey: LNNOOAVLVYFYIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 3-(2-Bromo-4,4-dimethyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one 在 三乙基硼 、 2,2-dimethyl-1,3-bis(4(R)-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)propane 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3-[(S)-2-(2,2-Dimethyl-propyl)-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one 、 3-[(R)-2-(2,2-Dimethyl-propyl)-pent-4-enoyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸中的底物空间效应促进了自由基反应

  摘要：

  在手性路易斯酸促进的取代α到恶唑烷酮的自由基的烯丙基转移反应中观察到高至中等水平的立体选择性。对于通过添加到丙烯酰亚胺中的自由基或通过相应的溴化物生成相同的自由基的反应，观察到相似的选择性模式。对于与自由基中心连接的烷基，其选择性与Taft空间参数之间具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00295-5
• 作为产物：
  描述：

  3-(4,4-Dimethyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3-(2-Bromo-4,4-dimethyl-pentanoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性路易斯酸中的底物空间效应促进了自由基反应

  摘要：

  在手性路易斯酸促进的取代α到恶唑烷酮的自由基的烯丙基转移反应中观察到高至中等水平的立体选择性。对于通过添加到丙烯酰亚胺中的自由基或通过相应的溴化物生成相同的自由基的反应，观察到相似的选择性模式。对于与自由基中心连接的烷基，其选择性与Taft空间参数之间具有良好的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00295-5

文献信息

• Enantioselective Free Radical Allyl Transfers from Allylsilanes Promoted by Chiral Lewis Acids
  作者：Ned A. Porter、Jason Hongliu Wu、Guiru Zhang、Aimee D. Reed

  DOI：10.1021/jo971199+

  日期：1997.10.1