5,7-dibutyl-1,3-dehydroadamantane | 1374694-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 5,7-dibutyl-1,3-dehydroadamantane
• 英文别名: 5,7-Dibutyltetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane；5,7-dibutyltetracyclo[3.3.1.13,7.01,3]decane
• CAS: 1374694-63-9
• 化学式: C₁₈H₃₀
• 分子量: 246.436
• InChiKey: FDZXWHUPPDUITD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dibutyl-1,3-dehydroadamantane 、 溶剂黄146 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到1-acetoxy-3,5-dibutyladamantane
  参考文献：
  名称：

  具有苯基和烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷的合成和开环反应

  摘要：

  一系列具有苯基或烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷（DHA），例如5-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-甲氧基-1，合成3-脱氢金刚烷，5-丁氧基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-甲氧基-1,3-脱氢金刚烷和5-丁氧基-7-丁基-1,3-脱氢金刚烷，并使其与酸性反应。化合物。带有苯基或烷氧基取代基的1,3-二溴金刚烷通过分子内的Wurtz型偶合反应与锂金属在THF中的转化成相应的DHA，产率为23-62％。DHA的开环反应很容易在酸性条件下与乙酸或甲醇发生，形成各种含有苯基或烷氧基的1-乙酰氧基金刚烷或1-甲氧基金刚烷。所得的1-丁基-3-甲氧基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁氧基-5-丁基金刚烷和1-丁氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷具有立体异构性中央。DHA中反式的1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.042
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibutyladamantane 在 溴 、 lithium 、 氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5,7-dibutyl-1,3-dehydroadamantane
  参考文献：
  名称：

  1,3-脱氢金刚烷的开环聚合：新型热稳定聚（1,3-金刚烷）的合成

  摘要：

  1,3-脱氢金刚烷（DHA）的开环聚合反应，例如1,3-脱氢金刚烷（1），5-丁基-1,3-脱氢金刚烷（2）和5,7-二丁基-1,3-脱氢金刚烷（3）在各种条件下进行。聚（1,3-金刚烷）是通过DHA本体热聚合而定量获得的。DHA与α，α'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）的自由基聚合在80°C下进行。相比之下，n中的n -BuLi几乎没有DHA发生反应-庚烷和苯基氯化镁在四氢呋喃（THF）中的反应，表明它们的负阴离子聚合性。另一方面，DHA的阳离子开环聚合反应与超布朗斯台德酸（例如三氟甲磺酸（TfOH）或三氟甲磺酰亚胺（Tf 2 NH））顺利进行，从而以定量收率获得了相应的聚合物。虽然Tf 2NH诱导DHA迅速聚合，即使在-78°C，也需要较高的温度（例如0或30°C）来引发与TfOH的聚合。在路易斯碱（例如乙酸乙酯，二乙醚或THF）的存在下，明显观察到阳离子聚合反应的阻滞，表明添加的碱对衍

  DOI：

  10.1021/ma300395s

文献信息

• Synthesis of 1,3-Dehydroadamantanes Possessing Alkyl, Phenyl, and Alkoxy Substituents by Intramolecular Wurtz-Type Coupling Reaction of 1,3-Dibromoadamantanes
  作者：Takashi Ishizone、Sotaro Inomata、Yusuke Harada、Yuya Nakamura、Taisuke Nakamura

  DOI：10.1055/s-0033-1338554

  日期：——

  3-dibromoadamantanes carrying alkyl, phenyl, and alkoxy substituents were converted into the corresponding DHAs via the intramolecular Wurtz-type coupling reactions with lithium metal in THF in 21–81% yields. A series of highly strained [3.3.1]propellane derivatives, 1,3-dehydroadamantanes (DHAs) possessing alkyl, phenyl, and alkoxy substituents, such as 5-butyl, 5-hexyl, 5-octyl, 5-phenyl, 5-methoxy, 5-butoxy

  摘要 一系列高应变[3.3.1]丙炔衍生物，1，3-脱氢金刚烷（DHA），具有烷基，苯基和烷氧基取代基，例如5-丁基，5-己基，5-辛基，5-苯基，5-甲氧基，5-丁氧基，5,7-二甲基，5-乙基-7-己基，5,7-二丁基-，5-丁基-7-异丁基，5-丁基-7-己基，5-丁基-7-苯基合成了几克的5-丁基-7-甲氧基和5-丁氧基-7-丁基。带有烷基，苯基和烷氧基取代基的1，3-二溴金刚烷通过与锂金属在THF中的分子内Wurtz型偶联反应转化为相应的DHA，产率为21-81％。 一系列高应变[3.3.1]丙炔衍生物，1，3-脱氢金刚烷（DHA），具有烷基，苯基和烷氧基取代基，例如5-丁基，5-己基，5-辛基，5-苯基，5-甲氧基，5-丁氧基，5,7-二甲基，5-乙基-7-己基，5,7-二丁基-，5-丁基-7-异丁基，5-丁基-7-己基，5-丁基-7-苯基合成了几克的5-丁基-7-甲氧基和5-
• Synthesis and ring-opening reaction of novel 1,3-dehydroadamantanes possessing phenyl and alkoxyl substituents
  作者：Sotaro Inomata、Yusuke Harada、Shin-ichi Matsuoka、Takashi Ishizone

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.042

  日期：2013.4

  3-Dibromoadamantanes carrying phenyl or alkoxyl substituents were converted into the corresponding DHAs via the intramolecular Wurtz-type coupling reactions with lithium metal in THF in 23–62% yields. Ring-opening reactions of DHAs readily occurred with acetic acid or methanol under acidic conditions to form various 1-acetoxyadamantanes or 1-methoxyadamantanes containing phenyl or alkoxyl groups. The resulting 1

  一系列具有苯基或烷氧基取代基的新型1,3-脱氢金刚烷（DHA），例如5-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-苯基-1,3-脱氢金刚烷，5-甲氧基-1，合成3-脱氢金刚烷，5-丁氧基-1,3-脱氢金刚烷，5-丁基-7-甲氧基-1,3-脱氢金刚烷和5-丁氧基-7-丁基-1,3-脱氢金刚烷，并使其与酸性反应。化合物。带有苯基或烷氧基取代基的1,3-二溴金刚烷通过分子内的Wurtz型偶合反应与锂金属在THF中的转化成相应的DHA，产率为23-62％。DHA的开环反应很容易在酸性条件下与乙酸或甲醇发生，形成各种含有苯基或烷氧基的1-乙酰氧基金刚烷或1-甲氧基金刚烷。所得的1-丁基-3-甲氧基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-苯基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷，1-乙酰氧基-3-丁氧基-5-丁基金刚烷和1-丁氧基-3-丁基-5-甲氧基金刚烷具有立体异构性中央。DHA中反式的1
• Ring-Opening Polymerizations of 1,3-Dehydroadamantanes: Synthesis of Novel Thermally Stable Poly(1,3-adamantane)s
  作者：Sotaro Inomata、Shin-ichi Matsuoka、Shiko Sakai、Hiroyuki Tajima、Takashi Ishizone

  DOI：10.1021/ma300395s

  日期：2012.5.22

  retardation of cationic polymerization was apparently observed, indicating nucleophilic interaction of added bases toward a propagating 1-adamantyl cation derived from DHAs. The resulting poly(2) bearing a flexible n-butyl group was soluble in various solvents, while highly symmetrical poly(1) and poly(3) showed very poor solubility. The Mn value of the cationically obtained poly(2) reached 6900, and

  1,3-脱氢金刚烷（DHA）的开环聚合反应，例如1,3-脱氢金刚烷（1），5-丁基-1,3-脱氢金刚烷（2）和5,7-二丁基-1,3-脱氢金刚烷（3）在各种条件下进行。聚（1,3-金刚烷）是通过DHA本体热聚合而定量获得的。DHA与α，α'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）的自由基聚合在80°C下进行。相比之下，n中的n -BuLi几乎没有DHA发生反应-庚烷和苯基氯化镁在四氢呋喃（THF）中的反应，表明它们的负阴离子聚合性。另一方面，DHA的阳离子开环聚合反应与超布朗斯台德酸（例如三氟甲磺酸（TfOH）或三氟甲磺酰亚胺（Tf 2 NH））顺利进行，从而以定量收率获得了相应的聚合物。虽然Tf 2NH诱导DHA迅速聚合，即使在-78°C，也需要较高的温度（例如0或30°C）来引发与TfOH的聚合。在路易斯碱（例如乙酸乙酯，二乙醚或THF）的存在下，明显观察到阳离子聚合反应的阻滞，表明添加的碱对衍