SN-011 | 2249435-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SN-011
• 英文别名: N-(3-(4-Fluorophenylsulfonamido)-4-hydroxyphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxamide；N-[3-[(4-fluorophenyl)sulfonylamino]-4-hydroxyphenyl]-4-phenylbenzamide
• CAS: 2249435-90-1
• 化学式: C₂₅H₁₉FN₂O₄S
• 分子量: 462.501
• InChiKey: GPXQUPCJIJBXHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SN-011 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于磺酰吡啶酮探针的共价PROTAC设计方法

  摘要：

  共价蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 针对具有挑战性的靶蛋白提供增强的选择性、延长的作用和更高的功效。传统方法依赖于共价配体，但我们的研究提出了一种创新方法，采用N-磺酰吡啶酮弹头选择性地靶向酪氨酸 (Tyr) 残基。 von Hippel–Lindau (VHL) 部分从弹头转移到暴露的 Tyr，使我们能够设计 STING 降解器（DC 50 0.53 μM， D max 56.65%）。这种方法展示了亲核氨基酸标记探针的潜力，特别是对于缺乏易于接近的半胱氨酸残基的蛋白质，为共价 PROTAC 设计和靶向蛋白质降解疗法开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.1039/d3cc05127g
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以50 %的产率得到SN-011
  参考文献：
  名称：

  基于磺酰吡啶酮探针的共价PROTAC设计方法

  摘要：

  共价蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 针对具有挑战性的靶蛋白提供增强的选择性、延长的作用和更高的功效。传统方法依赖于共价配体，但我们的研究提出了一种创新方法，采用N-磺酰吡啶酮弹头选择性地靶向酪氨酸 (Tyr) 残基。 von Hippel–Lindau (VHL) 部分从弹头转移到暴露的 Tyr，使我们能够设计 STING 降解器（DC 50 0.53 μM， D max 56.65%）。这种方法展示了亲核氨基酸标记探针的潜力，特别是对于缺乏易于接近的半胱氨酸残基的蛋白质，为共价 PROTAC 设计和靶向蛋白质降解疗法开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.1039/d3cc05127g

文献信息

• [EN] AMIDE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF AS STING INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ AMIDE ET SON UTILISATION MÉDICALE EN TANT QU'INHIBITEUR DE STING<br/>[ZH] 酰胺类化合物及其作为STING抑制剂的医药用途
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021068950A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  本发明公开了一种酰胺类化合物及其作为STING抑制剂的医药用途，具体如式I或式II所示的化合物或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物，它们可用于制备具有抑制STING信号通路激活的STING抑制剂或药物以及用于制备预防或治疗STING介导的疾病的药物。
• [EN] MEDICAL USE OF BENZENESULFONAMIDE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] UTILISATION MÉDICALE D'UN COMPOSÉ BENZÈNESULFONAMIDE ET D'UNE COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE<br/>[ZH] 苯磺酰胺类化合物的医药用途及其药物组合物
  申请人：UNIV CHINA PHARMA

  公开号：WO2021068951A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  一种苯磺酰胺类化合物的医药用途及其药物组合物，具体如式I～V所示的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂化物，它们可用于制备具有抑制STING信号通路激活的STING抑制剂或药物以及用于制备预防或治疗STING介导的疾病的药物。
• 用于泛素-蛋白酶体系统中对靶蛋白进行降解的化合物及其制备方法和应用
  申请人：深圳湾实验室坪山生物医药研发转化中心

  公开号：CN117126138A

  公开（公告）日：2023-11-28

  本发明公开了用于泛素‑蛋白酶体系统中对靶蛋白进行降解的化合物及其制备方法和应用，所述化合物的结构通式如式I所示：Ra‑linker‑SP‑linker‑Rb式I；其中，Ra为E3泛素连接酶配体；Rb为靶蛋白配体；SP为磺酰基吡啶，化学结构式如式Ⅱ所示：以及linker选自琥珀酸酐基、戊二酸酐基、‑CO‑R1‑CO‑或‑NH‑R2‑CO‑，其中，R1和R2各自独立地选自任意取代的C1‑C6亚烷基。本发明用于泛素‑蛋白酶体系统中对靶蛋白进行降解的化合物SD02显著诱导了STING蛋白的多泛素化，SD02通过泛素‑蛋白酶体系统有效降解了STING蛋白，另外，SD02表现出剂量依赖性地降低TBK1和IRF3的磷酸化水平，可降低SATE‑3',3'‑c‑di‑dAMP诱导的干扰素相关基因的mRNA水平，SD02对THP1、U937和U2OS细胞的细胞生长抑制作用，即使在高浓度下，SD02也不会妨碍细胞增殖。