(R,E)-3-(benzyloxy)-1-((R)-3-(but-3-en-1-yl)-2-oxooxazolidin-4-yl)allyl 2-(((E)-hex-2-en-1-yl)oxy)acetate | 1017574-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R,E)-3-(benzyloxy)-1-((R)-3-(but-3-en-1-yl)-2-oxooxazolidin-4-yl)allyl 2-(((E)-hex-2-en-1-yl)oxy)acetate
• CAS: 1017574-19-4
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: QJDDGEYXAQVJMX-KGIYXZTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-3-(benzyloxy)-1-((R)-3-(but-3-en-1-yl)-2-oxooxazolidin-4-yl)allyl 2-(((E)-hex-2-en-1-yl)oxy)acetate 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 三甲基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 以154 mg的产率得到methyl (2S,3R,E)-3-(benzyloxy)-5-((S)-3-(but-3-en-1-yl)-2-oxooxazolidin-4-yl)-2-(((E)-hex-2-en-1-yl)oxy)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  从（R）-3-（3-丁烯基）-4-丙炔基恶唑烷基-2-酮的立体立体选择性合成顺式-3-烷氧基-2-羰甲氧基中环氧杂环

  摘要：

  开发了一种简明的方法，用于从（R）-3-（3-丁烯基）-4-丙炔基恶唑烷丁二酮（1）立体选择性地合成手性顺式-3-烷氧基-2-羰甲氧基中环氧杂环。该方法包括五个主要步骤：（i）醇与1之间的杂-迈克尔反应，（ii）立体选择性还原生成的酮，其特征在于相邻的恶唑烷二-2-酮基团的立体化学辅助，（iii）用烷氧基酯化乙酸，（iv）生成的手性转移的爱尔兰–克莱森重排，生成3-烷氧基烯丙基乙醇酸酯，以提供顺式-2，3-二烷氧基羧酸酯，和（v）中继闭环烯烃复分解反应以形成中环醚，同时除去恶唑烷-2-酮部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.111
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-but-3-enyl-4-[(E,1R)-1-hydroxy-3-phenylmethoxyprop-2-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 (E)-2-(hex-2-en-1-yloxy)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R,E)-3-(benzyloxy)-1-((R)-3-(but-3-en-1-yl)-2-oxooxazolidin-4-yl)allyl 2-(((E)-hex-2-en-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  从（R）-3-（3-丁烯基）-4-丙炔基恶唑烷基-2-酮的立体立体选择性合成顺式-3-烷氧基-2-羰甲氧基中环氧杂环

  摘要：

  开发了一种简明的方法，用于从（R）-3-（3-丁烯基）-4-丙炔基恶唑烷丁二酮（1）立体选择性地合成手性顺式-3-烷氧基-2-羰甲氧基中环氧杂环。该方法包括五个主要步骤：（i）醇与1之间的杂-迈克尔反应，（ii）立体选择性还原生成的酮，其特征在于相邻的恶唑烷二-2-酮基团的立体化学辅助，（iii）用烷氧基酯化乙酸，（iv）生成的手性转移的爱尔兰–克莱森重排，生成3-烷氧基烯丙基乙醇酸酯，以提供顺式-2，3-二烷氧基羧酸酯，和（v）中继闭环烯烃复分解反应以形成中环醚，同时除去恶唑烷-2-酮部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.111