4-Brom-benzolthiosulfinsaeure-S-<4-brom-phenylester> | 95195-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Brom-benzolthiosulfinsaeure-S-<4-brom-phenylester>
• 英文别名: 4-Brom-benzolthiosulfinsaeure-S-(4-brom-phenylester)；1-bromo-4-(4-bromophenyl)sulfinylsulfanylbenzene
• CAS: 95195-69-0
• 化学式: C₁₂H₈Br₂OS₂
• 分子量: 392.135
• InChiKey: HLYFBFXVANQIQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯硫代亚磺酸 S-(4-甲基苯基)酯 、 4-Brom-benzolthiosulfinsaeure-S-<4-brom-phenylester> 以 苯 为溶剂， 生成 1-(4-bromophenyl)sulfinylsulfanyl-4-methylbenzene 、 1-(4-bromophenyl)sulfanylsulfinyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳香族硫代亚磺酸盐的交换反应

  摘要：

  摘要 描述了对称芳基硫代亚磺酸盐 Ar-S(O)-S-Ar 之间在室温下在黑暗中的交换反应。该反应提出了一种涉及四中心过渡态的极性机制，这得到了 SS 键与亚磺酰基引入的极性的容易裂变的支持。硫代亚磺酸盐交换证明了一系列硫酯（二硫化物/硫代亚磺酸盐）和它们的酰胺（次磺酰胺/亚磺酰胺）的共同反应，它们的硫原子的氧化水平不同，但在与官能团类型相关的条件下。

  DOI：

  10.1080/10426500108040257
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 在 sodium periodate 、 3-cyano-N-methyl-quinolinium perchlorate 作用下， 以 甲醇 、 氘代乙腈 、 水 为溶剂， 生成 4-二溴苯基二硫化物 、 S-4-bromophenyl 4-bromobenzenesulfonothioate 、 4-Brom-benzolthiosulfinsaeure-S-<4-brom-phenylester>
  参考文献：
  名称：

  芳基叔丁基亚砜基中阳离子键断裂的结构效应

  摘要：

  一系列芳基叔丁基亚砜（4-XC 6 H 4 SOC（CH 3）3：1，X = OCH 3 ; 2，X = CH 3 ; 3，X = H; 4，X = Br通过在MeCN中在氮气氛下进行稳态辐射和纳秒激光闪光光解（LFP）研究了3-氰基-N-甲基喹啉高氯酸盐（3-CN-NMQ +）对光敏剂的光敏性。衍生自自由基键1 +• – 4 +•中的C–S键的产物在稳态光解实验中已经观察到。通过激光照射，观察到了3-CN-NMQ •（λmax = 390 nm）和1 +• – 4 +•（λmax = 500–620 nm）的形成。观察到可归因于C–S键断裂的亚砜自由基阳离子的一级衰减，其裂解速率常数（k f）通过将芳基亚磺酰基取代基的给电子能力从1.8×10 6 s –1（4 +•）至2.3×10 5 s –1（1 +•）。DFT计算表明，大部分电荷在自由基阳离子的叔丁基中离域，从而解释了对C–S键裂解

  DOI：

  10.1021/jo400461c