N,N-Diphenyl-3-phenylpropiolamid | 64761-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-Diphenyl-3-phenylpropiolamid
• 英文别名: N-phenyl-N,3-diphenylpropiolamide；N,N,3-triphenylprop-2-ynamide
• CAS: 64761-07-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: BWSLKGNWUCVXHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125.0-126.7 °C
• 沸点：
  445.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diphenyl-3-phenylpropiolamid 在 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-iodo-1,4-diphenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过高价碘（III）介导的 Umpolung 过程从 N-芳基丙酰胺合成 3-卤代 Quinolin-2-Ones

  摘要：

  通过由二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 和 MX (LiCl、LiBr、CuI) 介导的 umpolung 过程实现了从N-芳基丙酰胺选择性合成 3-卤代 quinolin-2-ones 。与以往大多数得到螺[4,5]三烯酮的亲电环化/卤化过程不同，通过该方法获得了高选择性的3-卤代喹啉-2-酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200131
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 4-甲基吡啶氧化物 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N,N-Diphenyl-3-phenylpropiolamid
  参考文献：
  名称：

  氟化物催化的氨基甲酰氟和炔基硅烷的交叉偶联

  摘要：

  我们报道了在四丁基氟化铵 (TBAF) 催化下，通过氨基甲酰氟和炔基硅烷的交叉偶联合成了炔酰胺。与之前报道的氨基甲酰氟的转化相反，C-F键断裂是在极其温和的条件（室温、低催化剂负载量和短反应时间）下实现的，而不需要强亲核试剂和/或催化剂。与过渡金属催化方法相比，该方法具有明显的优势，例如对芳基卤化物部分的耐受性和互补的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02871

文献信息

• Electrochemical oxidative cyclization of activated alkynes with diselenides or disulfides: access to functionalized coumarins or quinolinones
  作者：Jiawei Hua、Zheng Fang、Jia Xu、Mixue Bian、ChengKou Liu、Wei He、Ning Zhu、Zhao Yang、Kai Guo

  DOI：10.1039/c9gc02131k

  日期：——

  A direct electrochemical oxidative cyclization of alkynoates and alkynamides with diselenides or disulfides for the synthesis of coumarins and quinolinones bearing a chalcogen functional group has been developed. This green and efficient approach was realized through a constant current electrolysis in an undivided cell under metal-free and oxidant-free conditions. Moreover, a series of selenium/sulfur-substituted

  已经开发了炔烃和炔酰胺与二硒化物或二硫化物的直接电化学氧化环化反应，以合成带有硫属元素官能团的香豆素和喹啉酮。这种绿色高效的方法是通过在无金属和无氧化剂的条件下在不分隔的电池中进行恒流电解来实现的。此外，以中等至良好的收率获得了一系列硒/硫取代的香豆素和喹啉酮产品，具有宽泛的范围和对官能团的耐受性。
• Unexpected Substituent Effects in Spiro-Compound Formation: Steering <i>N</i>-Aryl Propynamides and DMSO toward Site-Specific Sulfination in Quinolin-2-ones or Spiro[4,5]trienones
  作者：Xiaoxian Li、Yuanxun Wang、Yaxin Ouyang、Zhenyang Yu、Beibei Zhang、Jingran Zhang、Haofeng Shi、Han Zuilhof、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00775

  日期：2021.7.16

  pathways leading to the formation of quinolin-2-ones for mild substituents and spiro[4,5]trienones for both electron-withdrawing and -donating substituents, respectively. On the basis of both computational and experimental results, a new mechanism has been put forward that accounts for the exclusive spirolization/defluorination process and the surprising substituent effects.

  高度依赖于取代基的重排允许通过N-芳基丙酰胺的分子内亲电环化新的和 SOCl 2诱导的 3-methylthioquinolin-2-ones 和 3-methylthiospiro[4.5] trienones 的不同合成。DMSO 既充当溶剂又充当硫源，并且使用 DMSO- h 6 / d 6能够将 SCH 3或 SCD 3部分结合到杂环骨架的 3 位。不同段- 取代基触发不同的反应途径，分别导致温和取代基的喹啉-2-酮和吸电子和供电子取代基的螺[4,5] 三烯酮的形成。在计算和实验结果的基础上，提出了一种新的机制，可以解释独特的螺旋化/脱氟过程和令人惊讶的取代基效应。
• Divergent Synthesis of Chalcogenylated Quinolin-2-ones and Spiro[4,5]trienones via Intramolecular Cyclization of N-Aryl­propynamides Mediated by Diselenides/Disulfides and PhICl2
  作者：Yunfei Du、Xiaoxian Li、Beibei Zhang、Zhenyang Yu、Dongke Zhang、Haofeng Shi、Lingzhi Xu

  DOI：10.1055/s-0041-1737291

  日期：2022.3

  The reaction of N-arylpropynamides with (dichloroiodo)benzene (PhICl2) and diselenides/disulfides resulted in a divergent synthesis of chalcogenylated quinolinones and spiro[4.5]trienes through intramolecular electrophilic cyclization and chalcogenylation. The chalcogenyl functional group was introduced by an electrophilic reactive organosulfenyl chloride or selenenyl chloride species, generated in

  的反应Ñ与（dichloroiodo）苯（PhICl -arylpropynamides 2）和diselenides /二硫化物导致chalcogenylated喹啉酮和螺[4.5]通过分子内电环化和chalcogenylation三烯的发散合成。硫属元素基官能团通过亲电反应性有机亚硫酰氯或硒酰氯物质引入，其由二硫化物/二硒化物和PhICl 2的反应原位产生。值得注意的是，不同的环化途径由N-芳基丙酰胺底物中苯胺环上的取代基类型决定。在对位带有氟、甲氧基或三氟甲氧基的底物苯胺的 - 位置经历了另一种螺旋化途径，以产生 3-硫属化螺 [4,5] 三烯酮。
• Efficient Palladium-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Iodoethynes with Arylboronic Acids under Aerobic Conditions
  作者：Jian-Sheng Tang、Jin-Heng Li、Ye-Xiang Xie、Zhi-Qiang Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1260126

  日期：2011.9

  iodoethynes with arylboronic acids under aerobic conditions has been developed. In the presence of palladium(II) acetate and cesium carbonate, a variety of iodoethynes underwent the Suzuki­-Miyaura cross-coupling reaction with arylboronic acids at room temperature to afford the corresponding internal alkynes in moderate to good yields. It is noteworthy that this protocol proceeds under mild and aerobic conditions

  在有氧条件下，开发了无配体钯催化的碘乙炔与芳基硼酸的铃木-宫浦交叉偶联。在乙酸钯（II）和碳酸铯的存在下，各种碘乙炔在室温下与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，以中等至良好的收率提供了相应的内部炔烃。值得注意的是，该方案在温和有氧条件下进行而无需配体的帮助。 钯-碘乙炔-芳基硼酸-铃木宫浦-交叉偶联-炔烃
• Nitrative Spirocyclization Mediated by TEMPO: Synthesis of Nitrated Spirocycles from<i>N</i>-Arylpropiolamides,<i>tert</i>-Butyl Nitrite and Water
  作者：Xu-Heng Yang、Xuan-Hui Ouyang、Wen-Ting Wei、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201400895

  日期：2015.4.13

  A new method for the nitrative spirocyclization of alkynes is described. This method involves the oxidative difunctionalization of alkynes initiated by a radical attack pathway using t‐BuONO (tert‐butyl nitrite) combined with water as the nitro source and TEMPO [(2,2,6,6‐tetramethyl‐piperidin‐1‐yl)oxyl] as the initiator, and it represents a new example of oxidative alkyne difunctionalization via the

  描述了炔烃硝化螺环化的新方法。该方法涉及使用叔丁基醚（亚硝酸叔丁酯）与水作为硝基源和TEMPO [[2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基]的自由基攻击途径引发的炔烃的氧化双官能化。）氧基]作为引发剂，和它代表氧化炔difunctionalization的一个新的例子经由形成ç  N / C  C键的的硝基烯烃组件容纳单元-螺环。