5-benzyloxyimino-1-phenyl-3-hexanol | 344871-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxyimino-1-phenyl-3-hexanol
• 英文别名: 1-phenyl-5-phenylmethoxyiminohexan-3-ol
• CAS: 344871-46-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: ONUHYDIGWCCGMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxyimino-1-phenyl-3-hexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 syn-5-amino-1-phenyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  一种从 β-羟基酮中立体选择性制备 ACYCLICsyn-1,3-氨基醇的简便方法

  摘要：

  用 O-苄基羟胺盐酸盐处理无环 β-羟基酮得到相应 O-苄肟的立体异构体混合物。两种异构体的混合物在甲醇钠或甲醇钾的存在下用氢化铝锂还原，以高度立体选择性的方式得到顺-1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2065
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 Iodaceton-O-benzyloxim 在 碘化钛(IV) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到5-benzyloxyimino-1-phenyl-3-hexanol
  参考文献：
  名称：

  四碘化钛促进的α-碘甲基酮O-烷基肟的Aza-Reformatsky型反应。

  摘要：

  四碘化钛促进α-碘甲基酮O-烷基肟与羰基化合物的氮杂-Reformatsky型反应，从而以良好或高收率得到β-羟基酮O-烷基肟。

  DOI：

  10.1039/b411127c

文献信息

• Stereoselective Preparation of Acyclic<i>syn</i>-β-Amino Alcohols from β-Hydroxy Ketones via the Corresponding<i>O</i>-Benzyl Oximes
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Shigeru Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.525

  日期：1986.2

  β-hydroxy ketone O-benzyl oximes with lithium aluminum hydride in the presence of sodium or potassium methoxide afforded the corresponding syn-β-amino alcohols in highly stereoselective manner. A lythraceae alkaloid, lasubine II, was synthesized stereoselectively by applying this method.

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。