3-(2-Benzimidazolyl)-4,5,5-trimethyl-Δ³-butenolide | 83524-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(2-Benzimidazolyl)-4,5,5-trimethyl-Δ³-butenolide
• 英文别名: 3-(1H-benzimidazol-2-yl)-4,5,5-trimethylfuran-2-one
• CAS: 83524-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: DIKGCGOHGRYDHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Benzimidazolyl)-4,5,5-trimethyl-Δ³-butenolide 、 溴丙烷 生成 4,5,5-trimethyl-3-(1-propylbenzimidazol-2-yl)furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  AVETISYAN, A. A.;GALSTYAN, A. V.;MELIKYAN, G. C, ARM. XIM. ZH., 1984, 37, N 6, 357-359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5,5-三甲基-2-氧代-2,5-二氢-3-呋喃甲腈 、 邻苯二胺 在 磷酸 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3-(2-Benzimidazolyl)-4,5,5-trimethyl-Δ³-butenolide
  参考文献：
  名称：

  不饱和内酯的研究。75. 某些内酯的抗病毒活性

  摘要：

  在继续寻找基于取代内酯的生物活性化合物的过程中，我们已经完成了一些化学转化，从而产生了包含杂环（内酯、内酰胺等）环的新系统。因此，3-氰基-4,5,5-三甲基-A3-丁烯内酯（I）与胺的反应导致相应的含有内酯或内酰胺环的脒（V-VIII）；通过溴对 3-乙酰-4,5,5-三甲基-A3-丁烯内酯 (II) 的作用，我们得到了溴乙酰衍生物 (IX)，通过其与哌啶和硫脲的反应，我们分别得到了哌啶盐和a 取代的噻唑，含有不饱和内酯环 (X, XI)。溴乙酰丁内酯(III)与苯胺反应得到具有不饱和内酯环的芳基铵盐(XII)；通过3-羧基-4,5的酰氯反应，5-三甲基-AS-丁烯内酯（IV）与~-单硬脂精我们获得了相应的酯（XIII）。我们还通过 2-乙酰丙醇与丙二酸酯的缩合完成了 3-carbethoxy-4,5-dimethyl-5,6-dihydro2-pyrone (XIV) 的合成。

  DOI：

  10.1007/bf00773086