1-O-methyl-3-deoxy-3-fluoro-D-arabinofuranose | 14645-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-O-methyl-3-deoxy-3-fluoro-D-arabinofuranose
• CAS: 14645-35-3
• 化学式: C₆H₁₁FO₄
• 分子量: 166.149
• InChiKey: WHDQETPTRMZQRD-VRPWFDPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-3-deoxy-3-fluoro-D-arabinofuranose 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis 1993, 7, 700-704

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 1-O-methyl-3-deoxy-3-fluoro-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis 1993, 7, 700-704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new synthesis of 3′‐deoxy‐3′‐fluoroadenosine, a key intermediate of cyclic dinucleotide
  作者：Yayun Qiu、Zixing Li、Fangmin Ning、Dandan Tang、Huansheng Chen

  DOI：10.1002/jhet.4751

  日期：2024.1

  A new synthesis of 3′-deoxy-3′-fluoroadenosine for use as an important intermediate of antitumor-active cyclic dinucleotide is disclosed. The synthesis started with the known 5-O-TBDPS-D-lyxofuranose 1,2-acetonides, which was first transformed into a fluorinated compound after the DAST reaction. Desilylation and acidic methanolysis were then finished in one pot. After a sequence of triflation, displacement

  公开了用作抗肿瘤活性环状二核苷酸的重要中间体的3'-脱氧-3'-氟腺苷的新合成。合成从已知的 5- O -TBDPS-D-呋喃来糖 1,2-丙酮化合物开始，在 DAST 反应后首先将其转化为氟化化合物。然后脱甲硅烷基化和酸性甲醇解在一锅中完成。经过一系列三氟甲磺酸化、OBz置换以及苯甲酰化，得到过苯甲酰化的3-脱氧-3-氟-D-呋喃核苷，将其转化为3'-脱氧-3'-氟腺苷，作为环状二核苷酸的关键中间体氨解后。