2-(9H-fluoren-9-yl)-5-phenylthiophene | 1596349-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-(9H-fluoren-9-yl)-5-phenylthiophene
• CAS: 1596349-35-7
• 化学式: C₂₃H₁₆S
• 分子量: 324.446
• InChiKey: PWJJHQRNQXAFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167 °C
• 沸点：
  484.2±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-苯基噻吩 、 9H-芴-9-基锂 在 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-(9H-fluoren-9-yl)-5-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents

  摘要：

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。

  DOI：

  10.1039/c3sc53047g

文献信息

• Cross-Coupling Knows No Limits: Assessing the Synthetic Potential of the Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Organolithiums
  作者：James D. Firth、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/cctc.201402886

  日期：2015.2

  Organolithiums have passed the test! Previously considered too reactive and unstable, organolithiums have been tamed and can now participate successfully in palladium‐catalysed cross‐coupling with aryl/vinyl bromides and triflates.

  有机锂已通过测试！以前认为有机锂太易反应且不稳定，现已被驯服，现在可以成功地参与钯催化的芳基/乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。