1-azabicyclo<4.3.0>-4,4-dicarboethoxy octane | 120783-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-azabicyclo<4.3.0>-4,4-dicarboethoxy octane
• 英文别名: diethyl hexahydroindolizine-1,1(5H)-dicarboxylate；diethyl 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-indolizine-1,1-dicarboxylate
• CAS: 120783-62-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: UHOIWDPFVSVSFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,3-diethylcarboxypropyl)piperidine 在 萘-1,4-二腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以65%的产率得到1-azabicyclo<4.3.0>-4,4-dicarboethoxy octane
  参考文献：
  名称：

  通过光敏（固定）氧化反应生成亚胺阳离子的新型选择性方法

  摘要：

  报道了一种通过光敏单电子转移过程生成亚胺阳离子的新方法及其通过氧和碳亲核试剂进行分子内环化的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80442-6

文献信息

• Regioselective generation of iminium cation by PET processes: Its in situ trapping by intramolecular nucleophiles and synthesis of some biologically active heterocycles.
  作者：Ganesh Pandey、G. Kumaraswamy、P.Yella Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80497-x

  日期：1992.1

  Efficient, mild and direct route for regiospecific iminium cation is developed by sequential two electron oxidation of several N-alkylated tertiary amines by photoinduced electron transfer processes. The regiospecificity of iminium cation arises from the deprotonation step of amine radical cation to generate α-amino radical which depends on the stereoelectronic factor subject to kinetic acidity of

  通过光诱导的电子转移过程，对几个N-烷基化的叔胺进行连续的两次电子氧化，从而开发出了高效，温和且直接的区域特异性亚胺阳离子途径。亚胺阳离子的区域特异性来自胺自由基阳离子的去质子化步骤以产生α-氨基自由基，该α-氨基自由基取决于受胺自由基阳离子的动力学酸度影响的立体电子因子。亚铵阳离子被有效地俘获原位通过内部nuleophiles，得到环状化合物14-18和22A-C 。顺式α，α'-二烷基化哌啶和吡咯烷30a–c的立体选择性合成是通过亲和性打开四氢-1,3-恶嗪22a–c实现的。
• Redox-Annulations of Cyclic Amines with 2-(2-Oxoethyl)malonates
  作者：Zhengbo Zhu、Hemant S. Chandak、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01642

  日期：2018.7.6

  Amines such as 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline undergo redox-neutral annulations with 2-(2-oxoethyl)malonates in the presence of catalytic amounts of benzoic acid. These reactions install a fully saturated five-membered ring and provide access to structures closely related to the natural products crispine A and harmicine.

  胺（例如 1,2,3,4-四氢异喹啉）在催化量的苯甲酸存在下与 2-(2-氧代乙基)丙二酸酯发生氧化还原中性环化。这些反应安装了完全饱和的五元环，并提供了与天然产物 Crispine A 和 Harmicine 密切相关的结构。
• A, NOVEL AND SELECTIVE PROCEDURE FOR GENERATING IMINIUM CATION BY PHOTOSE+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4153-4156
  作者：A, NOVEL AND SELECTIVE PROCEDURE FOR GENERATING IMINIUM CATION BY PHOTOSE+

  DOI：——

  日期：——