4-allyloxy-3-methoxybenzyl bromide | 1044844-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyloxy-3-methoxybenzyl bromide
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)-2-methoxy-1-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 1044844-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: OUADBYJXQGGDHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyloxy-3-methoxybenzyl bromide 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到1-(allyloxy)-4-(azidomethyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  碘化铜催化的叠氮化物的高效氧化：一种合成腈的简便方法

  摘要：

  多种伯叠氮化物已通过催化量的CuI和TBHP在水溶液中被有效氧化为相应的腈。在反应条件下，各种可氧化的官能团均具有良好的耐受性，仲叠氮化物的氧化作用提供了它们相应的酮（参见方案； TBHP =叔丁基氢过氧化物）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002635
• 作为产物：
  描述：

  4-allyloxy-3-methoxybenzyl alcohol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以51%的产率得到4-allyloxy-3-methoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Vanillin and o-vanillin oligomers as models for dendrimer disassembly

  摘要：

  线性类似物已被合成以模拟解体的树枝状聚合物。这些线性类似物提供了一种简单的合成方法，用于制备可以测试新的触发基团和裂解向量的分子。香草醛和邻香草醛被用作这些类似物的单体单位，选择了两种触发基团：烯丙基和邻硝基苯基，以测试解体过程。烯丙基触发的类似物1a–d和3a–d，以及邻硝基苯基触发的类似物2a–c和4a–c表现出良好到优秀的解体，随着p-硝基苯氧阴离子报告离子的释放，通过紫外可见光谱进行了检测。解体的速率和产率显示出依赖于实验条件以及裂解向量的长度。

  DOI：

  10.1039/c1nj20841a

文献信息

• A chemoselective aerobic oxidation of benzylic azides catalyzed by molybdenum xanthate in an aqueous medium
  作者：Mahagundappa Maddani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.047

  日期：2008.7

  A mild molybdenum-catalyzed, aerobic, chemoselective oxidation of benzylic azides to the corresponding aldehydes in an aqueous medium that tolerates a variety of functional groups including alcohols, esters, ketones, halides and olefins is described. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.