(+)-methyl (2R,3S,4R,5R,10S)-5,10-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-methanobenzo[b]oxepine-4-carboxylate | 1391939-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (+)-methyl (2R,3S,4R,5R,10S)-5,10-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-methanobenzo[b]oxepine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,9R,10S,11R,12S)-1,12-dihydroxy-3,5-dimethoxy-9-(4-methoxyphenyl)-10-phenyl-8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-11-carboxylate
• CAS: 1391939-73-3
• 化学式: C₂₈H₂₈O₈
• 分子量: 492.526
• InChiKey: GSAHTRYYTOPABH-JMNNWOSASA-N

物化性质

• 沸点：
  642.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-methyl (2R,3S,4R,5R,10S)-5,10-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-2,5-methanobenzo[b]oxepine-4-carboxylate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三甲基铝 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (+)-ponapensin
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Photocycloaddition of 3-Hydroxyflavones: Total Syntheses and Absolute Configuration Assignments of (+)-Ponapensin and (+)-Elliptifoline

  摘要：

  We have previously reported development of biomimetic, asymmetric [3 + 2] photocycloadditions between 3-hydroxyflavones and cinnamate dipolarophiles to access (-)-rocaglamide and related natural products. Herein, we describe enantioselective syntheses of aglain cycloadducts leading to the first total syntheses and absolute configuration assignments of the aglain natural products (+)-ponapensin and (+)-elliptifoline.

  DOI：

  10.1021/ja305342f