N-benzyl-1-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methanimine oxide | 1202458-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-1-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methanimine oxide
• CAS: 1202458-29-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: LHBNZQYZQUYBGM-MOHJPFBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]methanimine oxide 在 [t-bu2P(o-biphenyl)Au]OTfAu(IPr)OTf 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.6h， 以30%的产率得到(2-Benzylisoindol-1-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  邻炔基芳基酮肟和硝酮 在金催化的氧化还原级联环化中的几何依赖性发散，导致异吲哚†

  摘要：

  我们报告了由金络合物催化的邻-炔基芳基酮肟和硝酮的几何依赖性环化。（E）-酮肟经历N-攻击，得到异喹啉-N-氧化物。与之形成鲜明对比的是，（Z）-酮肟经历了前所未有的O-亲核攻击，随后是氧化还原级联反应，导致了新型催化进入各种范围的异吲哚。X射线晶体学清楚地支持了异吲哚的结构。我们证明了从（Z）-肟或硝酮合成异吲哚的一般性，并基于各种底物的反应曲线，提出了该氧化还原级联反应的机理模型。

  DOI：

  10.1039/b910757f