(R)-2-phenyloctan-1-ol | 1450841-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-phenyloctan-1-ol
• CAS: 1450841-64-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: SZQFJEQVTFFPBC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己基锂 、 肉桂基溴 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (+)-(R,R_p)-taniaphos 、 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.33h， 以70%的产率得到(R)-2-phenyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称烯丙基烷基化与有机锂试剂合成旋光性β-或γ-烷基取代的醇

  摘要：

  提出了一种通过有机铜试剂和有机锂试剂通过串联铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）高效合成一锅光学活性β-烷基取代的醇的方法。此外，Cu催化的AAA之后的硼氢化反应会导致相应的手性γ-烷基取代的醇类。

  DOI：

  10.1021/jo401536u

文献信息

• A Merger of Relay Catalysis with Dynamic Kinetic Resolution Enables Enantioselective β‐C(sp3)−H Arylation of Alcohols
  作者：Bruno Lainer、Shuailong Li、Flora Mammadova、Paweł Dydio

  DOI：10.1002/anie.202408418

  日期：2024.8.26

  The conceptual merger of relay catalysis with dynamic kinetic resolution strategy is reported to enable regio‐ and enantioselective C(sp3)−H bond arylation of aliphatic alcohols, forming enantioenriched β‐aryl alcohols typically with >90:10 enantiomeric ratios (up to 98:2 er) and 36‐74% yields. The starting materials bearing neighbouring stereogenic centres can be converted to either diastereomer of the β‐aryl alcohol products, with >85:15 diastereomeric ratios determined by the catalysts. The reactions occur under mild conditions, ensuring broad compatibility, and involve readily available aryl bromides, an inorganic base, and commercial Ru‐ and Pd‐complexes. Mechanistic experiments support the envisioned mechanism of the transformation occurring through a network of regio‐ and stereoselective processes operated by a coherent Ru/Pd‐dual catalytic system.