1,3-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dimethylthiourea | 1356253-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dimethylthiourea
• 英文别名: N,N′-dimethyl-N,N′-di[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea；1,3-Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dimethylthiourea；1,3-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-dimethylthiourea
• CAS: 1356253-41-2
• 化学式: C₁₉H₁₂F₁₂N₂S
• 分子量: 528.365
• InChiKey: RRZIEFULOAUWDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 1,3-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dimethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  活化芳香化合物的轻度和选择性有机催化碘化

  摘要：

  摘要 我们描述了使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）作为碘源与乙腈中的硫脲催化剂的有机芳香化活化芳族化合物。该协议适用于许多具有明显不同的空间和电子特性的芳香族底物。碘化通常是高度区域选择性的，并提供高产率的分离产物。在THF- d 8中进行的NMR动力学研究表明，硫在硫脲基序中作为亲核体起作用，在反应的关键步骤中通过H键辅助硫。 我们描述了使用1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）作为碘源与乙腈中的硫脲催化剂的有机芳香化活化芳族化合物。该协议适用于许多具有明显不同的空间和电子特性的芳香族底物。碘化通常是高度区域选择性的，并提供高产率的分离产物。在THF- d 8中进行的NMR动力学研究表明，硫在硫脲基序中作为亲核体起作用，在反应的关键步骤中通过H键辅助硫。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338468

文献信息

• Lewis Base Catalysis by Thiourea: <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Oxidation of Alcohols
  作者：Chandra Bhushan Tripathi、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/jo202269p

  日期：2012.2.3

  In recent times, (thio)urea derivatives have become synonymous with hydrogen bonding owing to their extensive applicability as small molecule organocatalysts. In this paper, another activation mode by thiourea derivatives, namely via Lewis base catalysis, is disclosed for the NBS-mediated oxidation of alcohols. The mild reaction conditions employed here is suitable for chemoselective oxidation of secondary

  近年来，由于（硫）脲衍生物作为小分子有机催化剂的广泛应用，已成为氢键的同义词。在本文中，公开了硫脲衍生物的另一种活化方式，即通过路易斯碱催化，用于NBS介导的醇氧化。在伯醇存在下，此处采用的温和反应条件适合于仲醇的化学选择性氧化。