(4S)-6-fluoro-4-(methylamino)-4H-1-benzopyran-4-carboxylic acid | 111140-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-6-fluoro-4-(methylamino)-4H-1-benzopyran-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-6-fluoro-4-(methylamino)-2,3-dihydrochromene-4-carboxylic acid
• CAS: 111140-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₃
• 分子量: 225.22
• InChiKey: OZVLDYCPWDZONB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-6-fluoro-4-(methylamino)-4H-1-benzopyran-4-carboxylic acid 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SARGES, REINHARD;SCHNUR, RODNEY C.;BELLETIRE, JOHN L.;PETERSON, MICHAEL J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 230-243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-6-fluoro-2,3-dihydro-1',3'-dimethylspiro<4H-1-benzopyran-4,4'-imidazolidine>-2',5'-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到(4S)-6-fluoro-4-(methylamino)-4H-1-benzopyran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  螺旋乙内酰脲醛糖还原酶抑制剂。

  摘要：

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，

  DOI：

  10.1021/jm00396a037