ethyl 2-(6-cyano-5-oxo-2,3-dihydro-5H-spiro[indolizine-1,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)-3-hydroxypropanoate | 177611-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(6-cyano-5-oxo-2,3-dihydro-5H-spiro[indolizine-1,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 177611-76-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: WESSJTZVNGMNEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(6-cyano-5-oxo-2,3-dihydro-5H-spiro[indolizine-1,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)-3-hydroxypropanoate 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 镍 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 Acetic acid 4-hydroxy-3,6,10-trioxo-3,4,6,7,8,10-hexahydro-1H-pyrano[3,4-f]indolizin-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro cytotoxicity of (RS)-20-desethyl-20-substituted camptothecin analogues

  摘要：

  Sixteen (RS)-20-desethyl-20-substituted camptothecin analogues were designed and prepared by total synthesis. These analogues were evaluated for cytotoxic activity against five tumor cell lines. The cytotoxic activity of compound 14f was shown to be comparable to that of camptothecin. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00132-1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 ethyl 2-(6′-cyan-5′-oxo-3′,5′-dihydro-2′H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1′-indolizine]-7′-yl)acetate 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以47%的产率得到ethyl 2-(6-cyano-5-oxo-2,3-dihydro-5H-spiro[indolizine-1,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl)-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro cytotoxicity of (RS)-20-desethyl-20-substituted camptothecin analogues

  摘要：

  Sixteen (RS)-20-desethyl-20-substituted camptothecin analogues were designed and prepared by total synthesis. These analogues were evaluated for cytotoxic activity against five tumor cell lines. The cytotoxic activity of compound 14f was shown to be comparable to that of camptothecin. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00132-1