tert-butyl [4-acetoxyphenyl(phenylsulfonyl)methyl]carbamate | 1312186-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: tert-butyl [4-acetoxyphenyl(phenylsulfonyl)methyl]carbamate
• 英文别名: [4-[Benzenesulfonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]phenyl] acetate
• CAS: 1312186-03-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆S
• 分子量: 405.472
• InChiKey: HEXVRBGALGKKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 tert-butyl [4-acetoxyphenyl(phenylsulfonyl)methyl]carbamate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(4-acetoxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-α-氨基砜电化学羧化从二氧化碳合成N-Boc-α-氨基酸

  摘要：

  N -Boc-α-氨基砜在 DMF 中的电化学还原使用配备 Pt 板阴极和 Mg 棒阳极的未分割电池在常压下通过溶液在恒定电流条件下鼓泡二氧化碳导致还原性 C-S 键断裂消除苯亚磺酸根离子产生相应的阴离子种类，然后固定二氧化碳，以中等至良好的产率得到相应的N -Boc-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01516

文献信息

• Asymmetric Aza-Morita-Baylis-Hillman-Type Reactions: The Highly Enantioselective Reaction between Unmodified α,β- Unsaturated Aldehydes and N-Acylimines by Organo-co-catalysis
  作者：Sylva Číhalová、Pawel Dziedzic、Armando Córdova、Jan Veselý

  DOI：10.1002/adsc.201000951

  日期：2011.5.9

  (MBH)‐type reaction between N‐carbamate‐protected imines and α,β‐unsaturated aldehydes has been developed. The organic co‐catalytic system of proline and 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) enables the asymmetric synthesis of the corresponding N‐Boc‐ and N‐Cbz‐protected β‐amino‐α‐alkylidene‐aldehydes in good to high yields and up to 99% ee. In the case of aza‐MBH‐type addition of enals to phenylprop‐2‐ene‐1‐imines

  高对映选择性的有机助催化氮杂森田-的Baylis-希尔曼（MBH）型之间的反应ñ -氨基甲酸酯保护的亚胺和α，β不饱和醛已经研制成功。脯氨酸和1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）的有机共催化体系可实现不对称合成相应的N - Boc-和N -Cbz保护的β-氨基-α-亚烷基-醛良品率高，ee高达99％。在苯丙-2-烯-1-亚胺的氮杂-MBH型加成反应中，助催化反应具有出色的1,2-选择性。有机-共催化的氮杂-MBH型反应也可以通过将α，β-不饱和醛直接高度对映选择性地添加到稳定的氮中来进行用氨基甲酸酯保护的α-酰胺基砜可得到相应的β-氨基-α-亚烷基醛，ee最高可达99％。有机-共催化的氮杂-MBH型反应也是近对映体纯的β-氨基-α-亚烷基-氨基酸和β-氨基-α-亚烷基-内酰胺（99％ee）的快速入口。还讨论了手性胺和DABCO共催化的aza-MBH型反应的机理和立体化学。