4-[2-(4-氰基苯基)亚氨基肼基]苯甲腈 | 63193-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(4-氰基苯基)亚氨基肼基]苯甲腈
• 英文名称: 4,4'-dicyanodiazoaminobenzene
• 英文别名: p-NCC6H4NNNHC6H4CN-p；1,3-bis(4-cyanophenyl)triazene；4-[2-(4-cyanophenyl)iminohydrazinyl]benzonitrile
• CAS: 63193-66-8
• 化学式: C₁₄H₉N₅
• 分子量: 247.259
• InChiKey: YYQQLTVBTOYPFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-241.5 °C
• 沸点：
  452.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-氰基苯基)亚氨基肼基]苯甲腈 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到4,4'-didiazoaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  Clement; Immel; Raether, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1992, vol. 42, # 12, p. 1497 - 1504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-[2-(4-氰基苯基)亚氨基肼基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  二芳基三氮烯比芳基吗啉代三氮烯更强烈地抑制细胞色素 P450 1A1 和 1B1

  摘要：

  合成了几种二芳基三氮烯衍生物，并测试了它们抑制细胞色素 P450 1A1 和 1B1 作为预防和治疗癌症的潜在手段的能力。这些化合物比它们的构象灵活的芳基吗啉代三氮烯对应物更平坦，先前已显示抑制上述酶。结果，二芳基三氮烯比芳基吗啉代三氮烯更可能表现出与酶活性位点的结合增加并更强烈地抑制这些酶。数据表明二芳基三氮烯对细胞色素 P450 1A1 和 1B1 的抑制作用比芳基吗啉代三氮烯强一到两个数量级。此外，化合物8 – 10强烈抑制细胞色素 P450 1B1，IC50 值分别为 51 nM、740 nM 和 590 nM。因此，应进一步研究二芳基三氮烯作为潜在的化学预防剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128570

文献信息

• Nitrosation with Sodium Hexanitrocobaltate(III)
  作者：Bogdan Štefane、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1021/jo9703820

  日期：1997.10.1

  been investigated as a new reagent for the nitrosation of various substrates containing an amino functionality. Reactions took place in an aqueous solution of the reagent. The pH of the reaction mixture remained in the range 4.3-5. Thus, hydrazides were transformed to the corresponding acyl azides, and the reactions with arenesulfonyl hydrazines afforded arenesulfonyl azides. Treatment of aromatic

  Na（3）Co（NO（2））（6）已被研究作为一种新型试剂，用于对各种含氨基官能团的底物进行亚硝化。反应在试剂的水溶液中进行。反应混合物的pH保持在4.3-5范围内。因此，将酰肼转化为相应的酰基叠氮化物，并且与芳烃磺酰基肼的反应提供了芳烃磺酰基叠氮化物。用Na（3）Co（NO（2））（6）处理芳族胺得到1,3-二芳基三氮烯，收率极高; 还观察到最初形成的重氮化合物与富电子芳环的偶联。由于与该试剂形成络合物，因此无法亚硝化脂肪胺。
• Preparation of arylsulfonyl chlorides by chlorosulfonylation of in situ generated diazonium salts using a continuous flow reactor
  作者：Laia Malet-Sanz、Julia Madrzak、Steven V. Ley、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1039/c0ob00450b

  日期：——

  A new flow procedure for the preparation of arylsulfonyl chlorides from aniline starting materials is described. The reaction conditions are mild, requiring no added acid and are amenable to continuous flow processing, in a safe, easily scalable and less labour intensive way than the corresponding batch method.

  描述了一种从苯胺起始材料制备芳基磺酰氯的新流程。反应条件温和，无需添加酸，并且适合连续流处理，比相应的批量方法更安全、易于规模化且劳动强度更低。
• Reactions of substituted 1,3-diphenyltriazenes with phenyl isocyanates. Catalysis and substituent effects
  作者：Blanka Plandorová、Oldřich Pytela、Miroslav Večeřa、Pavel Vetešník

  DOI：10.1135/cccc19801279

  日期：——

  Reactions of phenyl isocyanate with 12 monosubstituted and 15 symmetrical disubstituted 1,3-diphenyltriazanes have been studied in tetrahydrofurane at 25°C. The found rate constants correlate with the Hammett substituent constants, the slopes being - 1.206 and - 1.682 in case of the monosubstituted and the disubstituted compounds, respectively. Under conditions of pseudomonomolecular reaction catalysis by the products and that by the catalysts used in reactions of isocyanates with amines or hydroxy compounds have not been observed. Rates of reactions of 6 substituted phenyl isocyanates with the parent 1,3-diphenyltriazane have also been measured. In this case the found rate constants correlate with the Hammett substituent constants, the slope being +1.038. The results indicate that the reaction involves rate limiting formation of a six-membered cyclic complex which successively undergoes only a rapid reorganization of electrons.

  苯基异氰酸酯与12种单取代和15种对称双取代的1,3-二苯基三氮烷在25°C下在四氢呋喃中的反应已经研究。发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，单取代化合物和双取代化合物的斜率分别为-1.206和-1.682。在伪单分子反应催化条件下，观察到了由产物和异氰酸酯与胺或羟基化合物反应中使用的催化剂引起的反应。还测量了6种取代苯基异氰酸酯与母体1,3-二苯基三氮烷的反应速率。在这种情况下，发现的速率常数与Hammett取代基常数相关，斜率为+1.038。结果表明，反应涉及限速形成一个六元环复合物，该复合物随后仅经历电子的快速重组。
• Substituent Effects on the Thermal Cis-to-Trans Isomerization of 1,3-Diphenyltriazenes in Aqueous Solution
  作者：Nan Chen、Mónica Barra、Ivan Lee、Navjot Chahal

  DOI：10.1021/jo011094d

  日期：2002.4.1

  the electron-withdrawing character of the para substituent increases. In addition, the rate ascribed to the interconversion of neutral cis rotamers through hindered rotation around the nitrogen-nitrogen single bond is found to decrease as the electron-withdrawing character of the para substituent increases. Rates of interconversion of neutral cis rotamers are also found to decrease with decreasing solvent

  通过激光闪光光解技术研究了一些对称的p，p'-二取代的1,3-二苯基三氮烯的顺式-反式异构化。由于酸/碱促进的1,3-质子重排，一般的酸和一般的碱可催化几何异构化。随着对位取代基的给电子性的增加，酸催化变得更加突出，而随着对位取代基的吸电子性的增强，碱催化变得更加重要。另外，发现由于对位取代基的吸电子特性的增加，归因于中性顺式旋转异构体通过围绕氮-氮单键的阻碍旋转而相互转化的速率降低。还发现中性顺式旋转异构体的相互转化率随着溶剂极性的降低而降低，这表明涉及极性过渡态。另一方面，目标三氮烯的酸催化分解的动力学研究与A1机理是一致的。
• An investigation of the synthesis of vilazodone
  作者：Fan Hu、Weike Su

  DOI：10.1177/1747519819893293

  日期：2020.3

  the intermediate (3-(4-chlorobutyl)-1H-indole-5-carbonitrile) is synthesized via diazotization of 4-cyanoaniline, followed by Fischer indole cyclization with 6-chlorohexanal. Subsequently, another intermediate, 5-(piperazin-1-yl)benzofuran-2-carboxamide, is generated via aromatic nucleophilic substitution of 5-bromobenzofuran-2-carboxamide with piperazine. Finally, vilazodone is obtained via nucleophilic

  以 4-氰基苯胺和 5-溴-2-羟基苯甲醛为起始原料，描述了一种合成维拉佐酮的新途径，总产率为 24%，纯度为 99%。首先，通过 4-氰基苯胺的重氮化合成中间体 (3-(4-氯丁基)-1H-indole-5-carbonitrile)，然后用 6-氯己醛进行 Fischer 吲哚环化。随后，通过用哌嗪对 5-溴苯并呋喃-2-甲酰胺进行芳香族亲核取代，生成另一种中间体 5-(哌嗪-1-基) 苯并呋喃-2-甲酰胺。最后，通过用 Et3N/K2CO3 处理上述两个关键中间体的亲核取代获得维拉佐酮。与原始工艺相比，该路线避免了使用昂贵且有毒的试剂，并解决了安全、环境问题和高成本等问题。