4-iodo-3-methoxy-1,1'-biphenyl | 42271-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-3-methoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-Iod-3-methoxybiphenyl；4-iodo-3-methoxybiphenyl；1-Iodo-2-methoxy-4-phenylbenzene
• CAS: 42271-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₁IO
• 分子量: 310.134
• InChiKey: MCHFFTQIQVJXEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-methoxy-1,1'-biphenyl 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 2'',3'-Dihydroxy-p-quaterphenyl
  参考文献：
  名称：

  Stable Axial Chirality in Metal Complexes Bearing 4,4′-Substituted BIPHEPs: Application to Catalytic Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions

  摘要：

  不仅是电子效应，4,4′-取代基在BIPHEP衍生物及金属（Pd、Pt和Au）配合物中的空间效应也被证明会影响联苯单键旋转的稳定性。在4,4′-位置的电子供体或空间占位需求较大的取代基会使BIPHEP衍生物的轴向手性不稳定，而电子吸引或空间占位需求较小的取代基则会稳定轴向手性。特别是，带有t-Bu和CF3取代基的钯二氯化物配合物的轴向手性表现出最大的易变性和稳定性（在300 K时，ΔG≠ = 29.22和30.49 kcal mol−1；t1/2 = 7年和56年）。这些对映体纯的二阳离子BIPHEP–Pd配合物可用于催化对映选择性的芳烃化、烯烃化和烯反应，以良好至优异的产率和对映选择性生成相应的产品。重要的是，在三氟丙酮酸与异丁烯的羰基-烯反应中，周转频率（TOF）达到了58200 h−1。4,4′-取代基在BIPHEP衍生物中的显著影响可作为设计多用途高效配体的指导原则。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110309
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-4-nitro-biphenyl 在 镍 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-iodo-3-methoxy-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some 3',2''-dioxamethylene-bridged p-quaterphenyls and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00965a016

文献信息

• Novel complex crystal structure of prolyl hydroxylase domain-containing protein 2 (PHD2): 2,8-Diazaspiro[4.5]decan-1-ones as potent, orally bioavailable PHD2 inhibitors
  作者：Guanghui Deng、Baowei Zhao、Yingli Ma、Qiongfeng Xu、Hailong Wang、Liuqing Yang、Qing Zhang、Taylor B. Guo、Wei Zhang、Yang Jiao、Xin Cai、Jinqiang Zhang、Houfu Liu、Xiaoming Guan、Hongtao Lu、Jianing Xiang、John D. Elliott、Xichen Lin、Feng Ren

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.046

  日期：2013.11

  enzyme with its inhibitor, the 2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one analogue 4b. The widely reported salt bridge between Arg383 of the enzyme and its inhibitors in all complex structures published thus far was not observed in our case. In our complex structure compound 4b forms several novel interactions with the enzyme, which include a hydrogen bond with Arg322, a π-cation interaction with Arg322, a π–π stacking

  我们发现了PHD2酶及其抑制剂2,8-二氮杂螺[4.5] decan-1-one类似物4b的新型复杂晶体结构。迄今为止，在我们的案例中未观察到广泛报道的酶Arg383及其抑制剂在所有复杂结构中的盐桥。在我们的复杂结构中，化合物4b与酶形成了几种新颖的相互作用，包括与Arg322的氢键，与Arg322的π阳离子相互作用，与Trp389的π-π堆积以及与His313​​的π-π堆积。在结构信息的指导下，对2,8-二氮杂螺[4.5] decan-1-one系列进行了SAR研究，从而发现了具有高效力和良好口服药代动力学特征的化合物9p。
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PYRIDAZINONE COMPOUNDS AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS DE PYRIDAZINONE ET D'UN INTERMÉDIAIRE DE CEUX-CI
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012033225A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to a novel method for producing a pyridazinone compound and an intermediate thereof as shown in the following scheme: wherein the symbols are as defined in the specification.

  本发明涉及一种用于生产吡啶并酮化合物及其中间体的新方法，如下图所示：其中符号如规范中定义的那样。
• METHOD FOR PRODUCING PYRIDAZINONE COMPOUNDS AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP2614053A1

  公开（公告）日：2013-07-17