2-chloro-6-(2-methyl-5,7-dioxo-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)benzoyl chloride | 774603-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(2-methyl-5,7-dioxo-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)benzoyl chloride
• 英文别名: 2-Chloro-6-(2-methyl-5,7-dioxopyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)benzoyl chloride
• CAS: 774603-84-8
• 化学式: C₁₅H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 335.146
• InChiKey: KACGURSLWOQYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-chloro-6-(2-methyl-5,7-dioxo-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)benzoyl chloride 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以42%的产率得到6-Chloro-10-ethoxy-13-methyl-9-oxa-1,12-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-2(7),3,5,11(16),12,14-hexaene-8,17-dione
  参考文献：
  名称：

  形成吡咯并吡咯并苯并恶嗪二酮的新邻居基团反应

  摘要：

  氮杂邻苯二甲酰亚胺2a是在与醇进行亲核加成后发现与邻位的N-苯基羧酸氯化物发生邻基参与反应的第一种邻苯二甲酰亚胺氧。由于N-苯基部分的自由旋转，杂芳基苯并恶嗪二酮异构体3和4是可接近的，其中3比4更优选3，因为2a中的吡啶氮优先活化邻羰基。通过加热2a避免使用诸如HCl受体之类的碱，可获得高达92％的收率与酒精。该反应限于伯醇和仲醇，因为2a在杂环和苯部分方面是非平面的，这可防止叔醇攻击吡咯烷二酮羰基。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2004）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400307
• 作为产物：
  描述：

  2-methylfuro[3,4-b]pyridine-5,7-dione 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-6-(2-methyl-5,7-dioxo-5,7-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  形成吡咯并吡咯并苯并恶嗪二酮的新邻居基团反应

  摘要：

  氮杂邻苯二甲酰亚胺2a是在与醇进行亲核加成后发现与邻位的N-苯基羧酸氯化物发生邻基参与反应的第一种邻苯二甲酰亚胺氧。由于N-苯基部分的自由旋转，杂芳基苯并恶嗪二酮异构体3和4是可接近的，其中3比4更优选3，因为2a中的吡啶氮优先活化邻羰基。通过加热2a避免使用诸如HCl受体之类的碱，可获得高达92％的收率与酒精。该反应限于伯醇和仲醇，因为2a在杂环和苯部分方面是非平面的，这可防止叔醇攻击吡咯烷二酮羰基。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2004）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400307

文献信息

• A New Neighbouring-Group Reaction to Form Pyridopyrrolobenzoxazinediones
  作者：Gerhard Hamprecht、Norbert Zimmermann、Thomas D. Weiß

  DOI：10.1002/ejoc.200400307

  日期：2004.8

  The azaphthalimide 2a is the first phthalimide oxygen found to undergo a neighboring-group participation reaction with a vicinal N-phenyl carboxylic acid chloride upon nucleophilic addition with alcohols. Owing to the free rotation of the N-phenyl moiety, hetero-anellated benzoxazinedione isomers 3 and 4 are accessible, whereby 3 is preferred to 4 as the pyridine nitrogen in 2a preferentially activates

  氮杂邻苯二甲酰亚胺2a是在与醇进行亲核加成后发现与邻位的N-苯基羧酸氯化物发生邻基参与反应的第一种邻苯二甲酰亚胺氧。由于N-苯基部分的自由旋转，杂芳基苯并恶嗪二酮异构体3和4是可接近的，其中3比4更优选3，因为2a中的吡啶氮优先活化邻羰基。通过加热2a避免使用诸如HCl受体之类的碱，可获得高达92％的收率与酒精。该反应限于伯醇和仲醇，因为2a在杂环和苯部分方面是非平面的，这可防止叔醇攻击吡咯烷二酮羰基。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2004）