3(S),5(S),6(S)-[N-benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]amino-3-hydroxy-2,5-dimethyl-2-nitroheptane | 861821-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3(S),5(S),6(S)-[N-benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]amino-3-hydroxy-2,5-dimethyl-2-nitroheptane
• CAS: 861821-15-0
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₅
• 分子量: 394.511
• InChiKey: UUMIJPVETCFOTN-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S),5(S),6(S)-[N-benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]amino-3-hydroxy-2,5-dimethyl-2-nitroheptane 在 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 5(S),3(S),6(S)-benzylamino-2,5-dimethyl-2-nitro-3-(diphenylphosphatoxy)heptane
  参考文献：
  名称：

  烯烃自由基阳离子/阴离子接触离子对中的立体化学记忆效应：取代基的影响，以及非对映选择性模型

  摘要：

  已经合成了一系列 12 个立体化学定义的 2,m-二甲基-和 2,m,n-trimethyl-6-benzylamino-2-nitro-3-(diphenylphosphatoxy) 己烷，它们的环化反应导致二和三取代的 N-苯甲基吡咯烷在三丁基氢化锡和偶氮异丁腈的存在下在苯中回流进行检测。环化被解释为通过用甲锡烷基去除硝基而产生烷基。然后磷酸离去基团在异裂裂解中被排出，得到接触烯烃自由基阳离子/磷酸根阴离子对。对于大多数研究的例子，环化反应最好理解为胺在烯烃自由基阳离子的对面与被离去基团屏蔽的面的亲核攻击，在初始接触离子对的范围内，导致整体环化和构型反转。根据取代基的相对立体化学，环化被设想为通过具有最大数量的假赤道取代基的椅子状或扭曲船状过渡态发生。当初始接触离子对上的环化会产生显着的不稳定空间相互作用时，模型就会崩溃，尤其是烯烃自由基阳离子中的 (1,3)A 应变。在这些情况下，完全平衡的

  DOI：

  10.1021/ja051657t
• 作为产物：
  描述：

  (5S),(6S)-[N-benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]amino-3-hydroxy-2,5-dimethyl-2-nitroheptane 在 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 3(S),5(S),6(S)-[N-benzyl-N-(tert-butyloxycarbonyl)]amino-3-hydroxy-2,5-dimethyl-2-nitroheptane
  参考文献：
  名称：

  烯烃自由基阳离子/阴离子接触离子对中的立体化学记忆效应：取代基的影响，以及非对映选择性模型

  摘要：

  已经合成了一系列 12 个立体化学定义的 2,m-二甲基-和 2,m,n-trimethyl-6-benzylamino-2-nitro-3-(diphenylphosphatoxy) 己烷，它们的环化反应导致二和三取代的 N-苯甲基吡咯烷在三丁基氢化锡和偶氮异丁腈的存在下在苯中回流进行检测。环化被解释为通过用甲锡烷基去除硝基而产生烷基。然后磷酸离去基团在异裂裂解中被排出，得到接触烯烃自由基阳离子/磷酸根阴离子对。对于大多数研究的例子，环化反应最好理解为胺在烯烃自由基阳离子的对面与被离去基团屏蔽的面的亲核攻击，在初始接触离子对的范围内，导致整体环化和构型反转。根据取代基的相对立体化学，环化被设想为通过具有最大数量的假赤道取代基的椅子状或扭曲船状过渡态发生。当初始接触离子对上的环化会产生显着的不稳定空间相互作用时，模型就会崩溃，尤其是烯烃自由基阳离子中的 (1,3)A 应变。在这些情况下，完全平衡的

  DOI：

  10.1021/ja051657t