(Z)-butyl(2-ethylnon-2-en-4-ynyl)amine | 474433-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Z)-butyl(2-ethylnon-2-en-4-ynyl)amine
• 英文别名: (Z)-N-butyl-2-ethylnon-2-en-4-yn-1-amine
• CAS: 474433-32-4
• 化学式: C₁₅H₂₇N
• 分子量: 221.386
• InChiKey: DGJFBQYUHPGYKQ-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-butyl(2-ethylnon-2-en-4-ynyl)amine 在 palladium(II) iodide 二氧化碳 、 氧气 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、9.12 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1-butyl-3-ethyl-5-methoxy-5-pentyl-1,5-dihydropyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（Z）-（2-En-2-炔基）胺的氧化羰基化羰基合成吡咯-2-乙酸酯和（吡啶-2-一）-3-乙酸酰胺

  摘要：

  由PdI 2 -KI体系催化的，易于获得的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的氧化羰基化选择性地提供了令人满意的产率（40-95％）的吡咯-2-乙酸酯或（吡啶-2-酮）-3-乙酰胺衍生物，取决于底物的取代方式和反应条件。在大多数情况下，过量二氧化碳的存在对反应速率和产物选择性都有利。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606085
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-ethylnon-2-en-4-yn-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-butyl(2-ethylnon-2-en-4-ynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过金属催化或自发的（Z）-（2-en-4-ynyl）胺的环异构化反应，对取代的吡咯进行一般和区域选择性合成。

  摘要：

  据报道，通过容易获得的（Z）-（2-en-4-炔基）胺1的环异构化，一般和区域选择性地合成取代的吡咯2。在制备带有末端三键或被苯基或CH 2 OTHP基团取代的三键的烯胺的过程中发生自发的环异构化反应，导致2。当三键被烷基或烯基取代时，烯胺是稳定的并且可以通过金属催化转化为相应的吡咯。发现CuCl2是用于在C-3处取代的底物进行环异构化的出色催化剂，而PdX2与KX（X = Cl，I）结合使用则是在C-3处未取代的烯胺反应的优良催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo034850j

文献信息

• Unprecedented carbon dioxide effect on a Pd-catalysed oxidative carbonylation reaction: a new synthesis of pyrrole-2-acetic esters
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Alessia Fazio、Fausto Bruno Campana

  DOI：10.1039/b203413a

  日期：2002.6.19

  It has been found that carbon dioxide effectively promotes the Pd-catalysed oxidative cyclisation–alkoxycarbonylation of (Z)-(2-en-4-ynyl)amines 1 leading to pyrrol-2-acetic esters 2.

  研究发现，二氧化碳能有效促进 Pd 催化的 (Z)-(2-烯-4-炔基)胺 1 的氧化环化-烷氧基羰基化反应，从而生成吡咯-2-乙酸酯 2。