5-chloro-2-methoxymethyl-3-methyl-1-benzofuran | 1060729-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-chloro-2-methoxymethyl-3-methyl-1-benzofuran
• 英文别名: 5-Chloro-2-(methoxymethyl)-3-methyl-1-benzofuran
• CAS: 1060729-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: QGHUGPZYOKEOQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(1-羟基-1-甲基丙-2-炔基)苯酚 在 吗啉 、 硫酸 、 potassium iodide 、 palladium(II) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-chloro-2-methoxymethyl-3-methyl-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  A Recyclable Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Methylene-2,3-Dihydrobenzofuran-3-ols by Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols in Ionic Liquids

  摘要：

  本文介绍了在离子液体介质（BmimBF4）中通过 2-(1-羟基丙-2-炔基)苯酚 1 的杂环合成 2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 2 的可循环钯催化合成方法。该过程是在相对温和的条件下（100 °C，5 小时），在催化量（2 摩尔%）的 PdI2 与 KI（相对于 PdI2 为 5 等份）和有机碱（如吗啉，相对于 1 为 1 等份）的存在下进行的，从而得到高产率（70%-86%）的 2。PdI2-KI 催化系统可循环使用多达六次，而不会明显丧失活性。此外，通过酸催化的烯丙基异构化或烯丙基亲核取代，产物 2 可以很容易地以一锅方式转化为 2-羟甲基苯并呋喃 3（52%-71%，以 1 为基准）和 2-甲氧基甲基苯并呋喃 4（52%-80%，以 1 为基准）。

  DOI：

  10.3390/molecules180910901

文献信息

• A Novel Synthesis of 2-Functionalized Benzofurans by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols Followed by Acid-Catalyzed Allylic Isomerization or Allylic Nucleophilic Substitution
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo801444n

  日期：2008.9.19

  furans 3 and 2-alkoxymethylbenzofurans 4-6, based on palladium-catalyzed cycloisomerization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols 1 under basic conditions to give 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 2, followed by acid-catalyzed isomerization or allylic nucleophilic substitution with alcohols as nucleophiles, is reported. Cycloisomerization reactions leading to 2 (80-98% yields) were carried out at

  基于钯在碱性条件下催化2-（1-羟基丙-2-炔基）酚1的环异构化反应，生成2-羟甲基苯并呋喃3和2-烷氧基甲基苯并呋喃4-6。据报道，有3-二氢苯并呋喃-3-醇2，然后经酸催化的异构化或用醇作为亲核试剂进行烯丙基亲核取代。在碱的存在和催化量的PdX2 + 2KX（X = Cl，I）的存在下，在40℃下于甲醇中作为溶剂，进行导致2（80-98％收率）的环化反应。2的异构化反应很容易在25-60摄氏度的DME中作为溶剂，以H2SO4作为质子源，以65-90％的收率得到2-羟甲基苯并呋喃3。以类似的方式，
• A Recyclable Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Methylene-2,3-Dihydrobenzofuran-3-ols by Cycloisomerization of 2-(1-Hydroxyprop-2-ynyl)phenols in Ionic Liquids
  作者：Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele

  DOI：10.3390/molecules180910901

  日期：——

  A recyclable palladium-catalyzed synthesis of 2-methylene-2,3-dihydrobenzofuran-3-ols 2 by heterocyclization of 2-(1-hydroxyprop-2-ynyl)phenols 1 in an ionic liquid medium (BmimBF4) is presented. The process takes place under relatively mild conditions (100 °C, 5 h) in the presence of catalytic amounts (2 mol %) of PdI2 in conjunction with KI (5 equiv with respect to PdI2) and an organic base, such as morpholine (1 equiv with respect to 1), to give 2 in high yields (70%–86%). The PdI2-KI catalytic system could be recycled up to six times without appreciable loss of activity. Moreover, products 2 could be easily converted in a one-pot fashion into 2-hydroxymethylbenzofurans 3 (52%–71%, based on 1) and 2-methoxymethylbenzofurans 4 (52%–80%, based on 1) by acid-catalyzed allylic isomerization or allylic nucleophilic substitution.

  本文介绍了在离子液体介质（BmimBF4）中通过 2-(1-羟基丙-2-炔基)苯酚 1 的杂环合成 2-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 2 的可循环钯催化合成方法。该过程是在相对温和的条件下（100 °C，5 小时），在催化量（2 摩尔%）的 PdI2 与 KI（相对于 PdI2 为 5 等份）和有机碱（如吗啉，相对于 1 为 1 等份）的存在下进行的，从而得到高产率（70%-86%）的 2。PdI2-KI 催化系统可循环使用多达六次，而不会明显丧失活性。此外，通过酸催化的烯丙基异构化或烯丙基亲核取代，产物 2 可以很容易地以一锅方式转化为 2-羟甲基苯并呋喃 3（52%-71%，以 1 为基准）和 2-甲氧基甲基苯并呋喃 4（52%-80%，以 1 为基准）。