1-(4-amino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)ethanol | 352328-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-amino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-amino-2-(methylthio)pyrimidin-5-yl)ethanol；1-(4-amino-2-methylsulfanyl-pyrimidin-5-yl)-ethanol
• CAS: 352328-54-2
• 化学式: C₇H₁₁N₃OS
• 分子量: 185.25
• InChiKey: PHSHJESWCRAZQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-amino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)ethanol 在 4-甲基-3-吗啉酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-benzylsulfonyl-3-phenyloxaziridine 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 8-isopropyl-2-methanesulfinyl-5-methyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrido [2,3-d] pyrimidin-7-ones作为细胞周期蛋白依赖性激酶4的特异性抑制剂。

  摘要：

  预期细胞周期激酶，细胞周期蛋白依赖性激酶4（Cdk4）的抑制将为治疗增生性疾病（例如癌症）提供有效的方法。以前已经鉴定了吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-模板作为抑制ATP依赖性激酶的优先结构，并且已经报道了代表性实例对Cdks的良好效力。获得对单个Cdk酶，特别是Cdk4的选择性一直具有挑战性。在这里，我们报道在吡啶基[2,3-d]嘧啶-7-一个模板的C-5位置处引入甲基取代基足以赋予Cdk4相对于其他Cdks和代表性酪氨酸激酶优异的选择性。进一步的优化导致鉴定出在体外对人肿瘤细胞表现出有效抗增殖活性的高效Cdk4抑制剂。评估了选择性最强的Cdk4抑制剂对小鼠中MDA-MB-435人乳腺癌异种移植物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm049355+
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基巯基-4-氨基嘧啶-5-甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 1-(4-amino-2-methylsulfanylpyrimidin-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Pyrido [2,3-d] pyrimidin-7-ones作为细胞周期蛋白依赖性激酶4的特异性抑制剂。

  摘要：

  预期细胞周期激酶，细胞周期蛋白依赖性激酶4（Cdk4）的抑制将为治疗增生性疾病（例如癌症）提供有效的方法。以前已经鉴定了吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-模板作为抑制ATP依赖性激酶的优先结构，并且已经报道了代表性实例对Cdks的良好效力。获得对单个Cdk酶，特别是Cdk4的选择性一直具有挑战性。在这里，我们报道在吡啶基[2,3-d]嘧啶-7-一个模板的C-5位置处引入甲基取代基足以赋予Cdk4相对于其他Cdks和代表性酪氨酸激酶优异的选择性。进一步的优化导致鉴定出在体外对人肿瘤细胞表现出有效抗增殖活性的高效Cdk4抑制剂。评估了选择性最强的Cdk4抑制剂对小鼠中MDA-MB-435人乳腺癌异种移植物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm049355+

文献信息

• Pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-diamine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030073668A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Disclosed are compounds of the formula (I) wherein: R 2 , R 7 , RI 3 , R 14 and R 15 are independently hydrogen, or (un)substituted lower alkyl, (un)substitued lower alkenyl, (un)substituted lower alkynyl, or (un)substituted —(CH 2 ) n R 12 ; R 5 is halogen, cyano, nitro, —R 9 , —NR 9 R 10 , or —OR 9 ; R 6 is halogen, cyano, nitro, —R 9 , —NR 9 R 10 , —OR 9 , —Co 2 R 9 , —COR 9 , —CONR 9 R 10 , —NR 9 COR 10 , (un)substiuted lower alkenyl, or (un)substituted lower alkynyl; R 8 is —CO 2 R 13 , —COR 13 , —CONR 13 R 14 , —CSNR 13 R 14 , —C(NR 13 )NR 14 R 15 , —SO 3 R 13 , —SO 2 R 13 , —SO 2 NR 13 R 14 , —PO 3 R 13 R 14 , —POR 13 R 14 , —PO(NR 13 R 14 ) 2 ; R 9 and R 10 are independently hydrogen or (un)substituted lower alkyl; R 11 is a heteroaryl or a heterocyclic group; R 12 is a cycloalkyl, a heterocyclic, an aryl, or a heteroaryl group; and n is 0,1,2, or 3. These compounds and their pharmaceutical compositions are useful for treating cell proliferative disorders, such as cancer and restenosis. These compounds are potent inhibitors of cdks and growth factor-mediated kinases.

  披露了公式(I)的化合物，其中：R2、R7、R13、R14和R15独立为氢，或（未）取代的低烷基，（未）取代的低烯基，（未）取代的低炔基，或（未）取代的—(CH2)nR12；R5为卤素，氰基，硝基，—R9，—NR9R10，或—OR9；R6为卤素，氰基，硝基，—R9，—NR9R10，—OR9，—Co2R9，—COR9，—CONR9R10，—NR9COR10，（未）取代的低烯基，或（未）取代的低炔基；R8为—CO2R13，—COR13，—CONR13R14，—CSNR13R14，—C(NR13)NR14R15，—SO3R13，—SO2R13，—SO2NR13R14，—PO3R13R14，—POR13R14，—PO(NR13R14)2；R9和R10独立为氢或（未）取代的低烷基；R11为杂芳基或杂环基团；R12为环烷基，杂环，芳基，或杂芳基团；n为0,1,2,或3。这些化合物及其药物组合物可用于治疗细胞增殖障碍，如癌症和再狭窄。这些化合物是cdks和生长因子介导激酶的强效抑制剂。
• [EN] PYRIDOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIDOPYRIMIDINE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：TUFTS MEDICAL CT INC

  公开号：WO2020006210A9

  公开（公告）日：2020-03-26
• PYRIDO 2,3-d]PYRIMIDINE-2,7-DIAMINE KINASE INHIBITORS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1254137A1

  公开（公告）日：2002-11-06
• PYRIMIDO COMPOUNDS HAVING ANTIPROLIFERATIVE ACTIVITY (II)
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1560829B1

  公开（公告）日：2008-02-20
• US7053070B2
  申请人：——

  公开号：US7053070B2

  公开（公告）日：2006-05-30