6-(methoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane | 35457-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(methoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• 英文别名: 6-(Methoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane；9-(methoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
• CAS: 35457-03-5
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: VAECEGCFWKOFFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(methoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 在 溴 、 sodium methylate 、 草酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 5-Methoxymethyl-2-cyclopenten-1-on
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-(methoxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane
  参考文献：
  名称：

  Paulsen, Hans; Maass, Uwe, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 1, p. 346 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Baeyer-Villiger oxidations catalyzed by engineered microorganisms: Enantioselective synthesis of δ-valerolactones with functionalized chains
  作者：Shaozhao Wang、Gang Chen、Margaret M Kayser、Hiroaki Iwaki、Peter C.K Lau、Yoshie Hasegawa

  DOI：10.1139/v02-035

  日期：2002.6.1

  Cyclohexanone monooxygenase (CHMO) from Acinetobacter sp NCIMB 9871 expressed in baker's yeast and in E. coli and cyclopentanone monooxygenase (CPMO) from Comamonas (previously Pseudomonas) sp. NCIMB 9872 expressed in E. coli are new bioreagents for Baeyer-Villiger oxidations. These engineered microorganisms, requiring neither biochemical expertise nor equipment beyond that found in chemical laboratories

  来自不动杆菌属 NCIMB 9871 的环己酮单加氧酶 (CHMO) 在面包酵母和大肠杆菌中表达，而环戊酮单加氧酶 (CPMO) 来自毛单胞菌（以前称为假单胞菌）。在大肠杆菌中表达的 NCIMB 9872 是用于 Baeyer-Villiger 氧化的新型生物试剂。这些工程微生物既不需要生化专业知识，也不需要化学实验室以外的设备，被评估为用于环戊酮的 Baeyer-Villiger 氧化反应的试剂，环戊酮在 2 位被极性和非极性链取代，适合进一步修饰。鉴定了两种可以转化为高度对映体纯内酯的功能化底物。讨论了这些生物试剂的性能和潜力。 关键词：对映选择性 Baeyer-Villiger 氧化，生物转化，