3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(8,10,12,14-tetrazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9(16),10,12-heptaen-14-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile | 1379005-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(8,10,12,14-tetrazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9(16),10,12-heptaen-14-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1379005-88-5
• 化学式: C₄₇H₅₁N₆O₆P
• 分子量: 826.932
• InChiKey: BXZFHUKAQZASRP-VZTLFQENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-碘-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(8,10,12,14-tetrazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2,4,6,9(16),10,12-heptaen-14-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  四环腺嘌呤：无干扰的荧光腺嘌呤类似物

  摘要：

  荧光基类似物（FBA）包括一组越来越重要的分子，用于研究核酸的结构和动力学以及核酸与其他分子之间的相互作用。在这里，我们报告了一种新型的环境敏感型荧光腺嘌呤类似物四环腺嘌呤（qA）的合成，详细的光谱表征和碱基配对特性。在为qA的亚磷酰胺开发了一种有效的合成途径后，通过使用标准的固相合成程序将其高产率地掺入了DNA中。在DNA中，qA用作保留B形式的腺嘌呤类似物，并且与大多数当前可用的FBA相比，可以保持甚至增加双链体的稳定性。我们证明，与荧光腺嘌呤类似物（例如最常用的一种）不同，2-氨基嘌呤和最近开发的三唑腺嘌呤qA与胸腺嘧啶具有高度特异性的碱基配对。此外，qA在天然核碱基的吸收范围之外（> 300 nm）具有吸收带，因此可以被选择性激发。激发后，qA单体的荧光量子产率为6.8％，在456 nm处具有最大发射。更重要的是，与大多数FBA结合后，qA的荧光淬灭后qA的荧光明显更少。这导致量子

  DOI：

  10.1002/chem.201103419