6-[(dimethylamino)methylene]-1-(phenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one | 1236887-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(dimethylamino)methylene]-1-(phenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one
• 英文别名: 6-[(dimethylamino)methylene]-1-(phenylsulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-7-one；1-(Benzenesulfonyl)-6-(dimethylaminomethylidene)-4,5-dihydroindol-7-one
• CAS: 1236887-81-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 330.408
• InChiKey: DBLPXVIUYDEQHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(dimethylamino)methylene]-1-(phenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,7-bis(phenylsulfonyl)-1,4,5,9-tetrahydro-8H-pyrrolo[3,2-h]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMOTHERAPEUTIC HETEROCYCLIC AGENTS HAVING ANTIPROLIFERATIVE AND ANTINEOPLASTIC ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及合成新的天使光素类似物，吡咯并[3,2-h]喹啉，用于治疗具有增殖性特征的病理，包括具有肿瘤性质的病理。治疗基于吡咯并[3,2-h]喹啉和紫外线-A光的联合作用，通过被定义为PUVA（苯酞-UVA光）的临床方法。这些化合物最重要的特点是它们在没有任何DNA损伤的情况下发挥显着的光毒性，这是PUVA治疗的副作用的主要来源。

  公开号：

  US20120129884A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-(苯基磺酰基)-3-吡咯基)丁酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-[(dimethylamino)methylene]-1-(phenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydro-7H-indol-7-one
  参考文献：
  名称：

  PHOTOCHEMOTHERAPEUTIC HETEROCYCLIC AGENTS HAVING ANTIPROLIFERATIVE AND ANTINEOPLASTIC ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及合成新的天使光素类似物，吡咯并[3,2-h]喹啉，用于治疗具有增殖性特征的病理，包括具有肿瘤性质的病理。治疗基于吡咯并[3,2-h]喹啉和紫外线-A光的联合作用，通过被定义为PUVA（苯酞-UVA光）的临床方法。这些化合物最重要的特点是它们在没有任何DNA损伤的情况下发挥显着的光毒性，这是PUVA治疗的副作用的主要来源。

  公开号：

  US20120129884A1

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activity of the Ring System [1,2]Oxazolo[4,5-<i>g</i>]indole
  作者：Paola Barraja、Libero Caracausi、Patrizia Diana、Virginia Spanò、Alessandra Montalbano、Anna Carbone、Barbara Parrino、Girolamo Cirrincione

  DOI：10.1002/cmdc.201200296

  日期：2012.11

  Brand new ring: A series of 27 derivatives of the new ring system [1,2]oxazolo[4,5‐g]indole were conveniently prepared and tested at the NCI for antiproliferative studies. Several of them showed good inhibitory activity toward all tested cell lines, reaching GI50 values generally at the micromolar and sub‐ micromolar levels and in some cases at nanomolar concentrations. The mean GI50 values, calculated

  全新的环：方便地制备了新环系统[1,2]恶唑并[4,5- g ]吲哚的27种衍生物，并在NCI进行了抗增殖研究测试。其中一些对所有测试的细胞系均表现出良好的抑制活性，通常在微摩尔和亚微摩尔水平，在某些情况下在纳摩尔浓度下达到GI 50值。平均GI 50值，全面板上计算，分别在范围0.25-7.08μ中号。
• Synthesis of pyrrolo[3,2-h]quinolinones with good photochemotherapeutic activity and no DNA damage
  作者：Paola Barraja、Libero Caracausi、Patrizia Diana、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Girolamo Cirrincione、Paola Brun、Giorgio Palù、Ignazio Castagliuolo、Francesco Dall’Acqua、Daniela Vedaldi、Alessia Salvador

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.080

  日期：2010.7

  In the search for new photochemotherapeutic agents, a series of derivatives of the ring system pyrrolo[3,2-h]quinoline—bioisosters of the angular furocoumarin angelicin—were synthesized through a four-step synthetic approach, in reasonable overall yields. Eight of the synthesized derivatives showed a remarkable phototoxicity against a panel of four human tumor cell lines and a great dose UV-A dependence

  在寻找新的光化学治疗剂时，通过四步合成方法以合理的总收率合成了一系列环系统吡咯并[3,2 - h ]喹啉衍生物（角型呋喃香豆素当归的生物异构体）。八种合成衍生物对一组四个人类肿瘤细胞系表现出显着的光毒性，并具有大剂量的UV-A依赖性，在亚微摩尔水平下达到IC 50值。通过一系列的流式细胞仪分析评估了吡咯并[3,2- h ]喹啉光诱导的细胞死亡方式，并进行了其他测试以阐明其作用机理。